O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究

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壳聚糖是一种可再生在自然界中大量存在的天然产物,具有无毒、良好的生物相容性等性能,但是由于其溶解的局限性大大限制了其应用范围,因此对壳聚糖的改性扩大其应用范围已成为现今壳聚糖研究的热点问题。本文采用实验室首创的相转移催化法,制备了不同烷基链的N,N-双烷基壳聚糖,利用N,N-双烷基壳聚糖在有机溶剂(四氢呋喃和氯仿)中的溶解性,在均相条件下与酸酐反应,成功制备O-二酸单酯-N,N-双烷基化壳聚糖。并通过红外分析,元素分析和核磁H谱验证了产物结构,证明已经合成了目标化合物。溶解性实验表明,O-二酸单酯-N,N-双烷基化壳聚糖可以溶解于氯仿、THF、吡啶、DMF等溶剂,与N,N-双烷基相比它具有更好的溶解性。本文通过单分子膜性能实验证明了该壳聚糖基双亲性衍生物可以形成较稳定的单分子膜结构,并对其单分子膜进行了初步研究,对比了不同分子量,不同烷基链以及接入酸酐的不同对这种新型壳聚糖衍生物单分子膜崩溃压、极限单分子面积的影响,膜的静态弹性结果表明:单分子膜在被压缩时可发生多种较小的相变,液态区和固态区的抗形变能力受分子量、亲,疏水链的不同呈现不同的变化趋势。本文研究了不同壳聚糖基双亲衍生物所制得的自组装泡囊对模型药物的释放行为。结果表明:壳聚糖主链分子量较大,烷基侧链越长的自组装泡囊的药物释放速率较慢,达到平衡的释放百分率也较小;相同分子量以及烷基链条件下,O-丁二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的突释量较高释放百分率较大,O-丁烯二酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖的次之,O-邻苯二甲酸单酯-N,N-双十二烷基壳聚糖最低。此外,本文还研究了O-二酸单酯-N,N-双烷基壳聚糖对不同菌种的抗菌性能,这种壳聚糖衍生物随着主链分子量、亲水基团不同而表现出不同的抗菌性能。
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