糖化学和糖生物学是当今重大前沿科学研究领域之一。寡糖的化学合成具有重要科学意义和挑战性。本论文进行了离子液体支载的寡糖合成及糖基硫苷的选择性催化氧化研究，并对聚乙二醇支载的苯丙素苷全合成进行了初步探索。具体内容和结果如下：1．发展了一种离子液体支载的寡糖合成新方法。我们通过4—位酯基将葡萄糖连接在甲基咪唑上，生成了离子液体支载的葡萄糖，经6-位脱保护—糖苷化—解离操作，以较高的产率(80～85％)和纯度(90～95％)得到5个二糖和一个三糖。在6-位糖苷化后，重复脱保护—糖苷化—解离操作，则得到了1个三糖。另外，我们还以苄基醚为连接分子(linker)，在糖的1-位进行离子液体的支载，然后经脱保护—糖苷化—催化加氢操作，合成出1个二糖。2．苯丙素苷是一类具有广泛药理活性的糖苷类天然产物。为此，我们探索了天然苯丙素苷Osmanthuside B6和Lugrandoside的液相全合成。我们试图以苄基醚作为linker，分别将2，4，6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1-氯-α-D-吡喃葡萄糖和1-O-(4-苄氧基)-苯乙基-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖通过1-位和3-位连接到聚乙二醇单甲醚(MPEG)支载体上，但因负载率较低而未能继续研究下去。3．糖基硫苷和糖基亚砜是寡糖合成中的重要中间体或合成子。本论文设计、合成了6个连有稳定氮氧自由基的卟啉及其铁(Ⅲ)、锰(Ⅲ)的络合物，考察了它们对糖基硫苷等硫醚类化合物氧化成亚砜的催化性能。发现连有稳定氮氧自由基的卟啉锰(Ⅲ)络合物对NaOCl选择性氧化各种硫醚底物有较好的催化效果，获得了高的产率(80％～97％)、化学选择性和非对映选择性(糖基亚砜非对映异构体的比例大于7：1)。