N-芳基-α-氨基酸酰胺包括它们的手性异构体,在临床药物中有重要的应用。有人报道过合成消旋的N-芳基-α-氨基酸酰胺的方法。但是像大多数手性药物一样,手性对药物的生物活性具有重要影响。要得到单一的对映体手性物质,可以对消旋体进行拆分,但理论上只能得到50%的手性物质,这不符合原子经济性和绿色化学的要求。我们课题组以前报道过用CuI催化氨基酸酰胺和邻二卤代芳烃类,反应得到N-邻卤芳基氨基酸酰胺。而直接合成N-芳基-α-氨基酸酰胺,仍然是未解的研究课题。二芳基碘鎓盐是一类具有高反应活性的芳族亲电体,它们可以作为芳基化试剂与不同种类的亲核试剂进行反应。它们能应用于无金属催化的C-N偶联反应、C-H活化、苯炔的形成以及苯酚的去芳构化。由于二芳基碘鎓的高反应活性,本文选择二芳基碘鎓盐与氨基酸酰胺进行选择性C-N偶联,期望得到N-芳基-α-氨基酸酰胺。首先,本文以苯和碘作原料,合成二苯基碘鎓盐。然后探索二苯基碘三氟甲磺酸盐与L-苯丙氨酰胺的偶联反应,最终得到了期望的N-苯基-L-苯丙氨酰胺。接着对催化剂、溶剂、碱、温度、反应物用量等反应条件进行了考察,最终确定了该反应的最佳反应条件:二苯基碘三氟甲磺酸盐与L-苯丙氨酰胺摩尔比2:1,Cu(OAc)2为做催化剂,K3PO4为碱,1,4-二氧六环为溶剂,在室温下反应24h。在最优条件下,对反应底物的普适性进行了考察。首先考察了二苯基碘三氟甲磺酸盐与不同氨基酸酰胺的反应;随后考察了L-苯丙氨酰胺与不同二芳基碘鎓盐的反应。各种目标产物都能得到,该方法的底物普适性好。为了验证在反应过程中产物是否发生消旋,对手性产物进行了手性液相色谱分析,发现手性得到了保留。最后,用其他类型的双亲核试剂与二芳基碘鎓盐反应。对于一些双亲核试剂,例如氨基苯甲酰胺、氨基咪唑和氨基苯酚,反应选择性地在碱性较强的氨基位置上进行,用廉价的铜催化二芳基碘鎓盐反应得到的产物与用昂贵的钯催化芳基卤反应得到的产物相同。本文合成的产物均使用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱进行了表征。