稠环杂环化合物是一类有重要意义的有机化合物，具有如抗肿瘤活性、抑制细菌生长、促进新陈代谢等主要在天然化合物中才能表现出的特性。其结构是以杂环化合物为基本骨架，经一系列分子内的修饰使原本分离的环结构互相连接形成。常见的基本骨架包括嘌呤、吲哚、苯并咪唑等。截至目前，稠环杂环化合物的合成研究还处于并不完全成熟的探索阶段。迄今为止，合成稠环杂环化合物的方法主要分为三类，即分子内交叉偶联反应、过渡金属催化的分子内单碳氢键活化反应、过渡金属催化的分子内直接双碳氢键活化反应。相比于前两者，分子内直接双碳氢键活化反应的显著优点是反应的步骤较短、位点相对单一、产率较高等，不仅可以用来合成多种稠环杂环化合物，并且做到了资源的最大程度的利用，有较好的原子经济性。近几年来，基于吲哚结构的一系列稠环化合物被成功制得，而基于天然核苷基本骨架的嘌呤分子及其类似物如苯并咪唑分子内的成环反应却较为少见；稠环化合物的环大小亦是合成化学界的一个难题，大环结构如八元、九元环的合成比较困难，因此，开发合成大环结构的方法是合成化学必须攻克的一个课题。本文首次报道了通过钯催化的嘌呤分子和苯并咪唑分子内直接双碳氢键活化来合成不同形状的稠环核苷类似物的方法（如图）。利用简单的催化条件，以较高的产率合成了一系列中、大型稠环结构，并在加入芳基化试剂（碘苯）后，对反应做了进一步延伸，合成了结构更为复杂的一系列稠环产物，不仅环的数目有所增加，且环的形状亦有所改变。所有目标产物结构经1H NMR,13C NMR, HRMS表征完全正确，同时，在参考相关文献和对比实验的基础上，对反应的可能机理做了详细的描述。