1.偕二氟苯乙烯作为含氟砌块近年来应用广泛,我们以偕二氟苯乙烯和二苯基膦氧为原料,在DBU的存在下合成(Z)-和(E)-(1-氟-2-芳基乙烯基)膦氧化物/膦酸酯,方法简便高效。我们合成了一系列1-氟-2-芳基乙烯基膦氧化合物,收率中等至优良。此外,柱层析法可以较容易地分离出大部分目标化合物的Z型和E型几何异构体,底物适用性广。2.第二部分为多样性导向合成(Diversity-Oriented Synthesis):我们对钯催化的分子内C-H活化及C-S键的构建合成吡唑并[5,1-b]苯并噻唑类进行了研究。从简单易得的原料1-苯基-1H-吡唑-5-硫醇化合物出发,合成了一系列取代的吡唑并[5,1-b]苯并噻唑类化合物,收率中等至优异。该方法同样适用于咪唑并[2,1-b]苯并噻唑,收率中等。为了证明该反应的潜在应用,我们合成了抗肿瘤活性化合物YM-201627的类似结构,将原三环咪唑并[2,1-b]苯并噻唑替换为吡唑并[5,1-b]苯并噻唑。随后通过钯催化的C-H活化在吡唑并[5,1-b]苯并噻唑体系的吡唑环的4位上引入芳基,合成了一系列吡唑并[5,1-b]苯并噻唑类的芳基化产物,产率高,底物适用性良好。同时,鉴于苯并噻吩在药物化学中的重要性,我们利用1-苯基-1H-吡唑-5-硫醇为原料合成了1-苯基-1H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡唑等全新的三环杂环化合物,为药物化学提供了新的骨架和可能的苗头化合物,为合成其它类似杂环化合物提供了新的借鉴。