1,2,3-三氮唑是许多药物分子、功能分子、金属配体的关键结构单元,在医疗卫生、材料及生命科学等领域有广泛的应用。连续三个氮原子处于同环使得该类化合物呈现出独特的物理或者化学性质,而且在药物化学及合成化学中常被用作氮杂合成子。本文以特定条件下1,2,3-三氮唑的开环和不开环性质展开论述。基于1,2,3-三氮唑的烷基化反应,设计并完成1,2,3-三氮唑的选择性杂环烷基化反应。本论文分为两章:第一章主要论述1,2,3-三氮唑的三种反应模式:1)1,2,3-三氮唑作为ketenimine前体发生亲核加成反应及环加成反应等;2)1,2,3-三氮唑作为α-亚胺金属卡宾前体发生插入反应或者与不饱和键发生环加成反应等;3)在金属参与或者非金属条件下1,2,3-三氮唑的烷基化反应。第二章首先论述已有的1,2,3-三氮唑选择性烷基化反应体系的优劣,然后设计并完成一类成本低廉、效果尚佳的1,2,3-三氮唑对饱和杂环化合物的选择性烷基化反应体系。该方法不仅解决了饱和杂环化合物α位胺化反应过程中1,2,3-三氮唑N1和N2位的区域选择性问题,还为饱和杂环化合物α,β-位胺卤化反应提供了一种新思路。所得产物既可作为一种潜在活性分子的前体,也可以为寻找和发现新药奠定基础。通过一步简单的转化,本文完成了对RAD51抑制剂的合成。整个过程不需要贵金属参与,反应条件温和且操作简单,体现了该反应的实用性。全文以1,2,3-三氮唑的反应性为主线,解决了1,2,3-三氮唑的区域选择性烷基化问题,同时为饱和杂环化合物的α,β-位胺卤化提供了新方法。