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传统的苯的Kekulé结构式（正六边形）,未能反映单双键键长的区别以及键长平均化（BLE）对分子的能量降低的影响;至今还没有研究者将芳香性看作一种多维度的强度因素的物理量。本文从键长平均化过程的角度研究多种不同类型分子的芳香性,提出了综合考虑几何和能量两个维度的强度性质的芳香度指针（DOA）。无论在实验方面还是理论方面,关于挂环类分子结构和性质方面的研究报道均很少见。本文研究挂环类分子的环伸缩振动拉曼光谱频率（RSVRSF）与分子芳香性的关系,探究挂环类分子键长平均化过程,DOA及RSVRSF与独立核化学位移（NICS）的相关关系。本研究使用量子化学软件Gaussian09,选用杂化密度泛函B3LYP方法,选取6-311G+（d,p）基组,对所研究的分子进行几何结构优化,单点能计算,并计算其NICS以及RSVRSF。从环芳香分子C6H6的键长平均化过程出发,对单环芳香分子GnHnm（G=C,Si,Ge,n=3,5-8,m=+1,-1,0,+1,+2）,GnHnm（G=B,Al,Ga,n=3,5-8,m=-2,0）)、对挂环芳香分子[(XnHmn-1)(XnHn-1m)]2m（X=C,Si,Ge,n=3,5-8,m=+1,-1,0,+1,+2）及三挂环芳香分子[（X3H2+）（Y3H2+）3]4+（X=C,Si,Ge,Y=C,Si,Ge）键长平均化过程与分子芳香性的关系进行研究。计算分子键长平均化过程中降低的能量—键长平均化能以及成环原子的总键能—离域键能,提出了芳香度指针DOA;通过公式将DOA与键长平均化能、离域键能以及环分子半径r联系起来。（1）对C6H6分子的BLE过程的研究表明,随着单键所对应的角度逐渐减小,成环原子的化学键由定域键向离域键转变,此过程电子离域,分子能量降低,分子能量与其单键所对应角度成完全的二次相关;随着单键对应角度减小,键长趋于平均化,NICS值也变得更负,说明BLE过程是分子芳香性增大的过程。芳香性的大小与成正比,与其环半径的平方以及成反比。对ⅣA族单环芳香分子GnHnm（G=C,Si,Ge,n=3,5-8,m=+1,-1,0,+1,+2）和ⅢA族单环芳香分子GnHnm（G=B,Al,Ga,n=3,5-8,m=-2,0）DOA的计算结果表明,对于相同成环原子的系列分子而言,随着成环原子的数的增大,DOA逐渐减小,芳香性逐渐减小。GnHnm（G=C,Si,Ge,n=3,5-8,m=+1,-1,0,+1,+2）的DOA值与其NICS值具有良好的二次相关性,其DOA值与其RSVRSF值也均具有良好的二次相关性。GnHnm（G=B,Al,Ga,n=3,5-8,m=-2,0）的DOA值与其NICS值具有二次相关性,其DOA值与其RSVRSF值也具有良好的二次相关性。这说明DOA作为一种芳香性指针是合理的。（2）对挂环分子[(XnHmn-1)(XnHmn-1)]2m（X=C,Si,Ge,n=3,5-8,m=+1,-1,0,+1,+2）的几何优化结果表明,当n=3,7,8时两环的二面角D=90.0°,为其稳定结构;n=5,D=30.0°;n=6,D=50.0°为其稳定结构。同种元素组成的对挂环分子的DOA随着成环原子数的增加而递减,芳香性递减;NICS的绝对值随着成环原子数的增加而递减,其芳香性递降。RSVRSF值,随着成环原子数的增加而递减,与单环中的趋势相同,其频率数值与相应的单环分子的RSVRSF值相近,相近的频率可作为分子环伸缩振动的特征频率而加以识别和应用。对挂环分子的DOA值与NICS之间有明显的二次相关关系,与单环中表现出相同趋势。其RSVRSF值与DOA之间有明显的二次相关关系,与单环中表现出相同的趋势;RSVRSF与NICS之间有明显的线性相关关系,与单环中表现出相同的趋势。（3）三挂环分子[（X3H2+）（Y3H2+）3]4+（X=C,Si,Ge,Y=C,Si,Ge）的计算结果表明其主环和配环的RSVRSF值仍然保持单环时的特征频率,但RSVRSF（center）受配环原子质量的影响比RSVRSF（ligand）更大。三挂环分子[（X3Z2+）（X3Z2+）3]4+（X=C,Si,Ge,Z=H,F,Cl,Br）的RSVRSF(A1g)值与H,F,Cl,Br相对原子质量的倒数呈线性相关。当配环元素不变,而主环的元素为C,Si,Ge递变时,其NICS（ligand）值变化不大;而主环元素不变,依次改变配环元素组成时,NICS（center）的绝对值递减,其芳香性递降。当配环元素不变而主环为C,Si,Ge递变时,三挂环分子[（X3H2+）（Y3H2+）3]4+（X=C,Si,Ge,Y=C,Si,Ge）的RSVRSF（center）值与其DOA（center）具有良好的线性相关关系。芳香度指针DOA可以被应用于多种不同类型的分子中判断其芳香性的大小。挂环类分子的RSVRSF值与其在单环中的值相近,可以作为环伸缩振动的特征频率识别分子芳香性,进一步验证了RSVRSF作为分子芳香性实验判据的可靠性。