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Domino反应是一种高效经济的反应,它避免了反应过程中中间产物的分离提纯,可以高效的构筑多个碳-碳键。同时,Michael加成又是构筑碳-碳键最直接有效的途径之一,被广泛地用于有机合成中。因此基于Michael加成的Domino反应成为了构建复杂有机分子结构的重要合成方法。本研究用三丁基膦作催化剂,通过基于Michael加成反应的Domino反应,对三种多取代环己醇类化合物的合成进行了研究。主要内容及结果如下:
⑴设计并成功实现了三丁基膦催化的查尔酮与活泼亚甲基的Michael-Michael-Aldol Domino反应,以乙腈做溶剂,在室温下就可以高产率的得到多取代环己醇产物。
⑵使用三丁基膦作催化剂,在对苯二酚作为辅助剂的情况下催化含有不同类型取代基的查尔酮、甲基乙烯酮与各种活泼亚甲基的Michael-Michael-Aldol Domino反应,首次实现了三丁基膦催化的三个完全不同组分之间的选择性交叉串联反应,高化学选择性和区域选择性的合成新型多取代环己醇类化合物。
⑶用三丁基膦或者碳酸钾作催化剂,催化丙二烯基二苯氧膦与查尔酮及丙二腈之间的Michael-Michael-Annulation选择性交叉Domino反应,拓展了丙二烯类化合物的反应范围,为合成新型含膦的烯基取代环己醇类化合物提供了一条便利的新途径。
⑷为了拓展丙二烯基二苯氧膦的应用范围,我们还研究了无催化剂条件下脂肪胺、二硫化碳与丙二烯基二苯氧膦的三组分Domino反应,高产率、高区域选择性的合成具有生物活性和合成意义的二硫代氨基甲酸酯类化合物。反应过程绿色环保,操作简单。