“三笑”故事是我国著名的民间爱情故事之一,自开始流传起的三百余年间,形成过多次创作高潮,在多种传播媒介中都留有它的痕迹,并在当下仍是拥有旺盛的生命力。围绕着这一故事及历史上“吴中四才子”的名号,形成了一个彼此关联、互相渗透的故事群落,本文将之命名为“四大才子系列故事”。祝枝山是明代著名文人,随着他的“肺腑友”唐伯虎成为“三笑”故事的主人公,他也逐步被牵连入这个系列之中,并形成一个区别于历史真实的虚构形象。这一虚构形象的形成是伴随着系列故事的发展需要而逐步转化形成的,通过分析这一形象的发展历程可以从一个侧面来还原这一系列故事的发展历程,及揭示不同时期所具有的特点,也可以作为古代文人进入民间视野这一转化过程的一个例证。同时这一虚构形象也是完整的、经典的,除了外貌及社会身份的特征外,更重要的是构成他个性因素当中存在两种来源不同、相互矛盾的因素,这两种因素的撕扯造成其人物形象的复杂性、独特性,并在发展过程中确立了“见善不欺,见凶不怕”的标准,解决了这两种因素撕扯的负面影响,即人物统一性的破坏,标志着这一形象的最终完成。祝枝山作为“四大才子”之一,却与其他三人属于不同的才子类型,而恰恰因此促成“四大才子”整体形象的建构,以及整个系列结构的构成与故事的串联,在这个意义上,祝枝山算是整个系列故事的中心和代表,对其的分析可以揭示整个系列故事的生成与特色。并通过上述现象的分析,为整个系列故事及祝枝山形象在下一时期的再创作及发展提供指导,对整个中国民间故事在当下的发展与接受也有借鉴意义。