作为化学的一个重要分支,有机化学被认为是研究含碳化合物的化学。因此构建碳碳,碳杂键一直是有机化学的核心研究内容。为了应对人类社会对不同功能有机化合物的不断要求,有机合成方法学应运而生,并逐渐成为有机化学研究的一个重要领域,在医药,农业,材料,化工方面起着重要作用。在过去几十年的时间内,为了更好地实现碳链增长,过渡金属催化的偶联反应取得了重大发展,并成为有机合成化学家手中的一个重要工具。另一方面,CO作为一种重要的化工原料,其在合成方面的作用也不容忽视。上世纪80年代,碳一化学理念的提出更是为CO在有机合成中的应用注入了新的活力。自从Heck教授报道了第一例CO参与的偶联反应开始,过渡金属催化的羰基化反应就引起了越来越多的关注并逐渐成为一个有机合成方法学的研究热点。21世纪以来,过渡金属催化的C-H键与X-H键之间的氧化羰基化反应因为符合“绿色化学”以及“原子经济性”的理念,也逐渐被认为是一种合成以及化工中极其重要也极具潜力的合成手段,它可以将最简单的C1源——一氧化碳插入到有机分子C-H键中,构建各种各样的羰基衍生物。本论文首先综述了羰基化反应的发展历史及概况,并进一步详细介绍了钯催化C-H键羰基化反应的发展现状,论文研究内容以钯／铜为催化剂,简单的碳氢化合物作为原料,围绕一氧化碳,通过合理设计,实现了吲哚酮、a,p-不饱和酰胺,1,8-萘内酰亚胺,菲啶酮以及α,B-不饱和酮类衍生物的构建。论文研究主要得出以下几个部分的结果：1.本论文报道了第一例钯／铜共催化的氧气参与的三级苯胺邻位导向的氧化C-H键烯基化／N-脱烷基羰基化反应。该反应通过易得的烯烃,三级苯胺以及CO,一步合成具备生物活性的3-亚甲基-2-吲-吲哚酮类衍生物,反应同时可以兼容各种官能团。初步的动力学实验被用来证明反应的可能机理。2.在钯／铜催化体系,我们开发了一种氧气氧化的N-脱烷基／羰基化反应。在该反应中,三级烷基胺被用作活性二级胺的“存储池”,来避免反应中副产物的生成以及催化体系的失活。这一策略可以实现由烯烃,三级烷基胺以及CO一步合成在生物以及有机合成中极其重要的a,β-不饱和酰胺衍生物。3.我们实现了钯催化1-萘胺的选择性C8-H键官能团化/N-脱烷基羰基化反应。C-N键断裂形成的二级胺基被认为是实际的导向基团来促进这一过程。该反应提供了一种高效合成1,8-萘内酰亚胺衍生物的方法,反应使用氧气作为氧化剂。我们通过初步的机理研究推测了可能的反应路径。4.我们通过钯／铜催化的三级联苯-2-胺的氧化C-H键活化/N-脱烷基羰基化反应来构建菲啶酮这一具备医药生物活性结构。反应具有很好的官能团适用性,使用了氧气作为氧化剂。5.钯催化的C-H键氧化羰基化反应是目前有机化学的研究热点,然而,C-H键与C-H键之间的选择性氧化羰基化反应一直是其中的难点。我们报道了钯催化的芳基C-H键与烯基C-H键的氧化羰基化反应来合成α,β-不饱和酮类衍生物,反应抑制了自偶联以及吡咯烯基化的副产物。这一反应可能引导更多的双C-H键的氧化羰基化反应。