烯胺酮类化合物因其官能团结构的多样性及其独特的化学性质在合成多种含氮杂环化合物方面有着广泛应用。为了更好地提高烯胺酮转化为含氮杂环化合物的效率和应用价值,结合本课题组的研究基础,本论文开展了基于烯胺酮类化合物作为关键中间体,碘催化和茂锆催化的一锅法多组分分别合成吲哚衍生物和1,4-二氢吡啶衍生物方法学研究。主要内容及取得的结果如下:1.发展了一锅氮杂-Michael加成/碘促进的C-H官能化反应合成吲哚衍生物的方法学。该法通过氮杂-Michael加成反应将苯胺与α,β-炔酮高效转化成N-芳基烯胺酮中间体,经由碘促进的C-H官能化氧化环化反应可成功制得30种吲哚衍生物,收率最高可达99%,其中有21例为首次报道。该法无需分离烯胺酮中间体,且避免了过渡金属催化剂的使用,为高效制备吲哚类衍生物提供了可靠的选择。另外,研究中还分别培养了一个烯胺酮和吲哚产物的单晶,并经自由基捕获等试验推证反应是通过自由基机理进行的。2.利用5-硝基水杨酸/Cp2ZrCk接力协同催化体系,发展了一种一锅法高效合成1,4-二氢吡啶衍生物的方法,成功制得23例1,4-二氢吡啶衍生物,最高收率可达96%。该方法从脂肪胺出发,具有条件温和、操作简便、底物适用性好等优势。通过原位1H NMR和HR-MS核磁技术对反应过程和中间体进行了研究,结果表明:(1)Cp2ZrCl(OOC)PhOH(5-N02)是极有可能的催化活性物种;(2)5-硝基水杨酸既作为Brensted酸促进了胺与1,3-二羰基化合物的快速转化,又作为配体调控了茂锆的路易斯酸性,在协同催化体系中扮演了重要角色。