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双吡唑苯基Pd化合物在催化常见的C-C偶联反应(如Suzuki反应、Hock反应和Sonogashira反应)时表现出很好的催化活性。由于Pd催化剂价格比较贵,并且合成比较繁琐,因此开发可回收循环使用的Pd催化剂具有重要意义。鉴于N-异丙基丙烯酰胺的聚合物在水相中具有依赖于其自身结构和水中离子盐浓度不同而变化的最低相变温度,本文设计合成聚N-异丙基丙烯酰胺负载的双吡唑Pd化合物11-14,并应用于Suzuki偶联反应,初步测试了其催化活性及可回收性。
本研究以5-氨基间苯二甲酸1为原料经过四步反应合成化合物5,然后与吡唑反应后脱保护得到化合物7,再与丙烯酰氯反应得到化合物8,利用自由基聚合的方法使8与N-异丙基丙烯酰胺聚合得化合物9a-b。化合物9与金属Pd盐反应,得到化合物11-14。把化合物11-14用于催化Suzuki偶联反应,化合物14表现出了适中的催化活性和较好的回收性。鉴于双吡唑苯基配体中吡唑基团与过渡金属良好的配位性,所以把对Aldol反应有催化活性的L-脯氨酸与双吡唑苯基化合物7相连,然后与过渡金属配位,以期望通过分子的自组装来得到能模拟酶催化的金属大环化合物。化合物19已经合成,并初步测试了其在Aldol反应中的催化活性,得到了适中的产率和ee值。