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草铵膦是非选择性有机膦除草剂,包括D-构型和L-构型两种异构体,但是其中仅仅只有L-型草铵膦表现出了除草活性。目前市面上销售的主要是外消旋的草铵膦以及外消旋草铵膦复配制剂,而在达到相同除草效果下,L-草铵膦所需用药量仅为外消旋草铵膦用药量的一半。就此而言,精草铵膦具有较高的经济性和广阔的发展前景。本文研究了外消旋草铵膦的合成及工艺优化;并初步探索了L-草铵膦的合成,主要开展了以下四个方面工作:（1）2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸的合成:以甲基亚膦酸二乙酯为原料,与丙烯酸反应生成3-（乙氧基甲基磷酰基）丙酸乙酯,随后与草酸二甲酯经克莱森缩合反应,及水解后得到中间体2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸。对加成重排反应丙烯酸的用量、反应温度等条件进行了考察:丙烯酸与甲基亚膦酸二乙酯投料比最优为1.01:1,反应最佳温度为5℃,反应时间5h,粗品收率可达98.2%,气相检测含量95.1%。克莱森缩合反应中,以甲醇钠或乙醇钠作为碱,低温下向甲醇钠和草酸二甲酯的甲苯混合液中滴加3-（乙氧基甲基磷酰基）丙酸乙酯,中间体2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸,草酸二甲酯与甲醇钠的摩尔比为1:1.2:1.4时收率较高。两步总收率可达84.4%。（2）外消旋草铵膦的合成:由2-氧代-4-（羟基甲基膦酰基）丁酸与氨,氢气在钯碳催化剂催化下直接还原氨化制得外消旋草铵膦,确定较优工艺条件:钯碳催化剂的用量以还原底物质量的5%,反应温度50℃,氢气压力0.5 MPa,反应12 h,此时反应收率最高可达90.2%。（3）2-乙酰氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁-2-烯酸的合成:（a）以乙酰氨基丙二酸二乙酯为原料,经水解后得到乙酰氨基丙二酸单乙酯。然后在弱碱性条件下与2-[乙氧基（甲基）膦酰基]乙醛发生缩合反应,得到含有碳碳不饱和双键的氢化底物2-乙酰氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁-2-烯酸。在酯的水解反应过程中,当氢氧化钠和乙酰氨基丙二酸二乙酯投料摩尔比值为1.02,反应温度25-30摄氏度,反应时间16h为最佳,乙酰氨基丙二酸单乙酯收率85.3%;缩合反应中,投料摩尔比乙酰氨基丙二酸单乙酯:2-[乙氧基（甲基）膦酰基]乙醛:无水吡啶:乙酸酐=1.1:1:10:3-4为最佳,最终产物收率可达74%。（b）路线二以2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸为原料,在对甲基苯磺酸的催化下,与乙酰胺反应脱水生成2-乙酰氨基-4-[羟基（甲基）膦酰基]丁-2-烯酸:乙酰胺与2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸投料比为2:1,对甲基苯磺酸摩尔量为2-氧代-4-（羟基甲基磷酰基）丁酸物质的量的3%,甲苯回流分水,收率68.4%。（4）不对称氢化法合成L-草铵膦:以[Rh（nbd）2]Sb F6为金属前体,Duanphos作为配体,催化剂摩尔量为手性氢化底物摩尔量的1/1000,反应温度50℃,反应压力5-6Mpa下反应12h,转化率达到99%以上,比旋光度为+2.27°（c=1.00,H2O）e.e.值约为26.7%,Duanphos在催化反应中具有较高的反应活性,所得产物L-型为优势构型。主要中间体及目标产物均经过核磁谱图确认。