新型萘酰亚胺衍生物的制备及其对曙红的荧光增强作用研究

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以三聚氯氰、脂肪族二胺、1,8-萘酰亚胺和2-萘酚等为主要原料,合成了一系列新型萘酰亚胺衍生物荧光分子。考察了各种产物的热稳定性以及紫外-可见吸收和荧光发射性能。进一步用其与曙红组成能量转移体系,研究了产物对曙红的荧光增强作用。具体包括以下内容:1、含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征:控制反应条件,分别用4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(EBNP)取代三聚氯氰(CNC)的1个、2个、3个氯原子,合成了含有1个、2个、3个萘酰亚胺荧光团的化合物CBNT、BCBNT、TCBNT。优化了各个产物的合成条件。通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对产物的结构进行了表征。2、含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物的合成与表征:分别用2份2-萘酚和1份4-氨基乙基氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(EBNP)取代1份三聚氯氰(CNC)的3个氯原子,合成了含有1个萘酰亚胺荧光团和2个萘荧光团的化合物NCBNT。优化了合成条件,通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对产物的结构进行了表征。3、含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物的合成与表征:用三聚氯氰中2个氯原子被EBNP取代的产物(BCBNT)和乙二胺反应,合成了含有4个萘酰亚胺荧光团的化合物G1.0(EBNP)4。通过元素分析,红外光谱,核磁共振,质谱等对其结构进行了表征。4、荧光分子的热稳定性研究:考察了产物CBNT,BCBNT,TCBNT与NCBNT和G1.0(EBNP)4的热稳定性。热失重分析表明各种产物都具有较好的热稳定性。5、荧光分子的紫外-可见吸收和发射光谱研究:测定了产物的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱。相同浓度下,产物在DMF中的紫外-可见吸收光谱强度由大到小的顺序依次为:G1.0(EBNP)4>TCBNT>BCBNT>NCBNT>CBNT。产物的DMF溶液的荧光强度都随浓度的增加先增强后减弱。CBNT,BCBNT,NCBNT在5×10-5mol/L时荧光最强,TCNBT在2.0×10-5mol/L时荧光最强,G1.0(EBNP)在2.5×10-5mol/L时荧光最强。在2.0×10-5mol/L时荧光强度由大到小的顺序依次为:TCBNT>BCBNT>G1.0(EBNP)4>NCBNT>CBNT。6、产物对曙红的荧光增强作用研究:将CBNT,NCBNT,BCBNT,TCBNT,G1.0(EBNP)4分别与曙红构成能量转移体系,发现在一定的浓度范围内,这些分子均可以将自身吸收的能量部分转移给曙红,使曙红的特征发射强度增强。CBNT,NCBNT,BCBNT,TCBNT,G1.0(EBNP)4对曙红的荧光强度增强的最大倍数依次为6.6,9.4,14.6,12.0,5.9。增强作用由大到小的顺序为:BCBNT>TCBNT>NCBNT>CBNT>G 1.0(EBNP)4。
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