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吖啶(Acridine)及吖啶酮类衍生物,是一种含氮杂环化合物,它的发现可追溯到1888年,当时Gabriel不经意合成了这种化合物。由于具有很大的角张力,吖啶环容易与亲核试剂发生开环反应,显示出良好的活性,是一类非常有高价值的含氮杂环化合物。因此,对吖啶及吖啶酮类衍生物的合成及性能的研究具有重要的意义,本论文以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物,成功的合成了多种新型苯并吖啶酮骨架新型杂环化合物,所得目标化合物的结构均通过光谱表征。本论文主要分为五部分:第一部分,在数十篇文献查阅的基础上,苯并吖啶酮及其衍生物的合成方法和性质进行综述。第二部分,是通过一个温和的,有效地,直接的方法合成苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯[16](1),化合物(1)与羟基乙酸乙酯的醇钠发生分子间的缩合反应得到苯并邻羧基喹啉甲氧基乙酸二乙酯(2),化合物(2)在干燥的苯中进行分子内的Claisen缩合得苯并-4-氧杂-3,4-二氢-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-3-羧酸乙酯(3),最后化合物(3)酯基水解,在酸性条件下,脱羧得到苯并-3-氧杂吖啶酮(4)。第三部分,苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与苯甲醛及取代苯甲醛制备苯并-2-苯乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q)。苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与苯甲醛及取代苯甲醛采用无溶剂研磨法在碱性条件下进行羟醛缩合反应得到化合物苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q),产率为65.5-85.0%,再以化合物4为底物与邻氨基苯甲醛在乙醇钠条件下进行Friedl nder缩合反应合成得到苯并吡喃并[3,4-b:5,2-b’]二喹啉,产率为80.2%。苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q),与丙二氰反应合成2-乙氧基-4-苯基-6H-苯[h]吡啶并[2’,3’:5,6]吡喃酮[3,4-b]喹啉-3-氰及衍生物,产率72.8%第四部分,苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与靛红及其取代靛红制备苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(6a-i)。苯并-3-氧杂吖啶酮与靛红及取代靛红进行Pfitzinger反应研究,合成了一系列苯并吖啶并喹啉酸类化合物。第五部分,以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始原料与胺类反应,产率:70.3-84,1%.得到N-取代-苯并-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物(7a-m)。