含苯并吖啶酮骨架新型杂环化合物的设计、合成与表征

来源 :渤海大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:kocis2815
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
吖啶(Acridine)及吖啶酮类衍生物,是一种含氮杂环化合物,它的发现可追溯到1888年,当时Gabriel不经意合成了这种化合物。由于具有很大的角张力,吖啶环容易与亲核试剂发生开环反应,显示出良好的活性,是一类非常有高价值的含氮杂环化合物。因此,对吖啶及吖啶酮类衍生物的合成及性能的研究具有重要的意义,本论文以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物,成功的合成了多种新型苯并吖啶酮骨架新型杂环化合物,所得目标化合物的结构均通过光谱表征。本论文主要分为五部分:第一部分,在数十篇文献查阅的基础上,苯并吖啶酮及其衍生物的合成方法和性质进行综述。第二部分,是通过一个温和的,有效地,直接的方法合成苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯[16](1),化合物(1)与羟基乙酸乙酯的醇钠发生分子间的缩合反应得到苯并邻羧基喹啉甲氧基乙酸二乙酯(2),化合物(2)在干燥的苯中进行分子内的Claisen缩合得苯并-4-氧杂-3,4-二氢-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-3-羧酸乙酯(3),最后化合物(3)酯基水解,在酸性条件下,脱羧得到苯并-3-氧杂吖啶酮(4)。第三部分,苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与苯甲醛及取代苯甲醛制备苯并-2-苯乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q)。苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与苯甲醛及取代苯甲醛采用无溶剂研磨法在碱性条件下进行羟醛缩合反应得到化合物苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q),产率为65.5-85.0%,再以化合物4为底物与邻氨基苯甲醛在乙醇钠条件下进行Friedl nder缩合反应合成得到苯并吡喃并[3,4-b:5,2-b’]二喹啉,产率为80.2%。苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q),与丙二氰反应合成2-乙氧基-4-苯基-6H-苯[h]吡啶并[2’,3’:5,6]吡喃酮[3,4-b]喹啉-3-氰及衍生物,产率72.8%第四部分,苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与靛红及其取代靛红制备苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(6a-i)。苯并-3-氧杂吖啶酮与靛红及取代靛红进行Pfitzinger反应研究,合成了一系列苯并吖啶并喹啉酸类化合物。第五部分,以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始原料与胺类反应,产率:70.3-84,1%.得到N-取代-苯并-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物(7a-m)。
其他文献
为了构建携带Flag标签的Bre1A连接酶的真核表达载体,获得2B-Flag-Bre1A融合表达蛋白,检测其对肿瘤细胞生长的影响.采用PCR技术从乳腺文库中扩增出Bre1A基因,并将其正确插入到
在国外产业转移理论中,韦伯在古典区位理论中,认为集聚因子是使得工业部门改变由运费和劳动力费用指向所确定基本工业区位格局、发生偏移和集聚的关键因素。克鲁格曼则在新经
目的:探讨在不同滴速下静脉输注甘露醇对高眼压患者眼压、血压、脉搏及主观感觉的影响。方法:选取本科住院的高眼压患者92例,按输液时间次序分为三组,并给予三种不同的输液速
进入二十世纪以来,随着世界经济的迅速发展,能源在人类社会中的重要性已不言而喻,各国对能源的需求量越来越大,开发利用清洁无污染的太阳能成为人们解决能源危机和环境污染问题的
金属腐蚀不仅给人类社会造成了巨大的经济损失,有时还会引发灾难性的后果。从人类开始使用金属后不久,便提出了金属防腐蚀的课题。为了减少金属腐蚀带来的危害,人们采取了许
目的:分析如何降低病房输液卡的漏签率,规范输液卡的签名流程。方法:通过对输液卡的收集,调查分析病房输液卡的现状,找出漏签名的原因并分析,采取整改措施优化输液卡签名工作
MOOCs正以其巨大的浪潮冲击着当今的高等教育.本文根据国内外MOOCs的发展现状,综合分析了MOOCs的优势及其对教学模式带来的影响,结合我们正在开展的大学物理MOOCs建设,提出了
基于对蒙牛乳业的个案分析,本文构建了一个整合的理论框架。该理论框架认为:生命周期、经营战略是影响中国民营企业融资模式选择及变迁的两个重要因素;生命周期直接影响民营
当生物材料植入体内,接触到体液或血液等环境后,会和其中的多种蛋白质发生非特异性和特异性吸附,然后通过吸附的蛋白质进一步调控细胞以及其他生物活性分子的行为。因此研究
<正>美铝加拿大公司和以色列P hinergy公司新研发的100公斤重的铝空气电池储存了可行驶3000公里的足够电量。新电池并不是从普通电网充电,而是在美铝公司水电站的熔炼车间充