烯基硼酯是有机化学、制药领域和工业材料中广泛应用的中间体,通过过渡金属催化的交叉偶联反应可转化成一系列的官能团,实现C?C,C?O,C?N,C?F,C?Br和C?I键的偶联。在报道的转化方法中,Suzuki-Miyaura反应和Petasis反应是硼试剂转化的最典型方法。考虑到烯基硼酯的重要性,化学家试图找到高效合成烯基硼酯的方法。本篇论文主要围绕铜催化的烯烃脱氢硼酯化反应的方法进行了科学与系统的研究。以萘乙烯为底物,通过实验探究和条件优化,发展了以廉价铜盐为催化剂,2-（二环己基膦基）联苯作为配体,TEMPO作为温和的氧化剂以及质子氢接受体的催化体系,成功实现了一种简单易得的芳基烯基硼酯合成的新方法。同时各种官能团以及杂环的芳基烯烃均对此催化体系表现出较高的兼容性,尤其是具有雌酚酮结构的烯烃同样能兼容此催化体系。随后经过一系列的机理探究,排除了由烷基硼酯生成烯基硼酯的转化过程;氘代实验证明了反应过程中未出现β?H消除的步骤,进而提出一条全新的催化机理,揭示了TEMPO在催化循环中起着至关重要的作用。最后,经过我们的努力在原来的条件下稍作改变,同样能实现烷基烯烃的脱氢硼酯化反应。