异佛尔酮（IP）是一种潜手性化合物,分子中具有共轭不饱和酮结构,其C=C双键选择性加氢产物3,3,5-三甲基环己酮（TMCH）,是一种无色低粘的优良溶剂,也是重要的精细化工中间体,在农药、涂料、医药等领域有广泛的应用。由IP不对称加氢或外消旋TMCH拆分得到的手性对映体,是环扁桃酯及激素类药物的中间体,具有重要的研究意义和经济价值。本文对异佛尔酮的选择性加氢以及TMCH的动力学拆分反应进行了研究,并对反应机理进行了初步探索。在异佛尔酮C=C选择性加氢反应中,采用绿色溶剂聚乙二醇（PEG）既作为还原剂又作为稳定剂制备了纳米Pd催化剂,在高压釜式反应器中对催化效果进行了评价,考察了还原温度、PEG聚合度、溶剂、反应条件等的影响。结果表明,化学还原法是一种绿色制备方法,PEG长链可以有效的稳定纳米Pd颗粒,所得的Pd颗粒大小在3nm左右,且PEG稳定的纳米Pd在水油两相体系中显示出良好的IP选择性加氢效果,在优化条件下IP转化率为93.07%,目的产物选择性为99.64%,TOF达到1369 h^-1。采用超声化学还原法制备纳米Pd催化剂,天然S-脯氨酸作为手性修饰剂,对IP不对称加氢以及外消旋体TMCH的动力学拆分进行研究。结果表明,超声化学还原法是一种高效的纳米Pd催化剂制备方法,比较不同的手性催化剂制备方法,纳米Pd和手性修饰剂都直接分散在乙醇溶液体系中,催化效果良好。IP的不对称加氢反应中IP转化率可达到99.59%,产物ee%值可达到93.07%,TMCH动力学拆分时产物ee%值可以达到91.03%。对IP不对称加氢机理进行了初步探索。结果表明,对映体构型不仅受到脯氨酸-TMCH络合物加氢动力学控制,还与纳米Pd催化剂的粒径有关;对映体差异不仅发生在均相溶液中,还与催化剂表面有关;脯氨酸在催化剂表面吸附产生手性环境的说法值得商榷。实际上,脯氨酸是反应物,并以化学计量比参与到与TMCH的脱水缩合反应中,从而改变S-TMCH和R-TMCH的反应路径,实现外消旋体TMCH的动力学拆分。