二米基硼封端的联噻吩衍生物的合成、结构与光物理性质研究

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本论文的研究内容属于有机光电材料领域。具有强双光子吸收激发的上转换荧光材料在生物荧光成像等领域具有重要的应用价值。如何优化分子结构,提高材料的双光子吸收截面和上转换发光性能是本论文的主要研究内容。本论文工作以二米基硼(米基=2,4,6-三甲基苯基)作为电子受体,变换不同的共轭骨架,设计合成了两组强双光子上转化荧光化合物。其中一组化合物主要通过变换苯并噻吩的分支数目分别构筑偶极、四极和八极分子,重点在于考察分支数目不同导致的分子内电荷转移模式不同对于光物理性质的影响;另一组化合物则通过在联噻吩骨架引入的不同内核构筑四极分子作为π共轭体,重点在于考察共轭骨架的长短以及电子给受特性对于光物理性质的影响。全文共合成了7种新的含硼荧光化合物,解析了其中4种化合物的单晶结构,全面测试了它们的光物理性质,并结合量化计算分析了构效关系。主要结论如下:1.关于苯并噻吩的多极共轭结构:以苯并噻吩为核心共轭单元,合成了三个端基为二米基硼的分别为偶极、四极和八极型的化合物(D-3、T、S),并确定了化合物S与D-3的单晶结构。线性吸收、单光子荧光、双光子荧光等光物理实验表明,具有A-π-A型结构的四极化合物D-3吸收和发射峰位显著红移,且具有最大的双光子吸收截面,证明苯环对位取代比间位取代的更有利于分子内电荷转移。2.不同π核心基团的四极型联噻吩结构:基于二米基硼封端的联噻吩这一四极分子模型,在共轭桥的中心引入苯并噻二唑、并二噻吩等不同的共轭单元,系统研究了四个四极型联噻吩化合物(D-1~D-4)的光物理性质。结合D-1~D-3的单晶结构以及单双光子吸收和荧光性质,分析了共轭长度和共轭单元电子给受特性对于光物理性质的影响。研究表明,此类化合物中硼-硼间的共轭骨架均保持了较好的平面性,有利于分子内电荷转移。随着共轭长度的增加,双光子吸收截面显著增大,其中D-3的δ值最高可达690 GM。
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