亚磷酸酯类抗氧剂的合成及应用

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随着高分子材料的蓬勃发展,开发新型高效、绿色环保的抗氧剂一直是国内高分子助剂领域前沿性的研究课题。本研究工作分别以苯基二氯化磷和二苯基氯化膦为原料,与2, 4-二叔丁基苯酚和2,4-二枯基苯酚在三乙胺作用下合成四种新型的抗氧剂双(2, 4-二叔丁基苯基)苯基亚磷酸酯(P1)、双(2, 4-二枯基苯基)苯基亚磷酸酯(P2)、二苯基-(2, 4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(P3)、二苯基-(2, 4-二枯基苯基)亚磷酸酯(P4)。并探讨了滴加温度、反应温度、反应时间、物料配比、滴加时间及溶剂用量六个因素对抗氧剂产率的影响。通过FTIR、1HNMR、13CNMR、31PNMR及MS等表征测试证明了产物结构为目标产物。通过水解实验和热重分析测试了几种抗氧剂的抗水解性和热稳定性。测试结果表明:P1、P3、P4适用于加工温度在200-220 ℃之间的材料,而P2可以适用于300 ℃以上加工温度的材料。将商品化产品三(2, 4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯(AO 168)、四(2, 4-二叔丁基苯基-4,4’-联苯基)双亚磷酸酯(P-EPQ )及二(2, 4-二枯基苯基)季戊四醇双二亚磷酸酯(s9228 )分别与四(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯丙酸季戊四醇酯(AO 1010)复配组成抗氧化体系,与新合成的四种抗氧剂PI、P2、P3、P4对比,分别将七种抗氧剂添加到聚丙烯中。再通过双螺杆1次挤出后样品的老化(LTHA)脆化时间、5次挤出后样品的熔融指数(MFI)和黄变指数(YI)以及210℃条件下的氧化诱导时间几个条件,综合评价上述抗氧化体系的抗氧化效率。结果表明:PI、P2、P3、P4的抗氧化效率优于现在市场应用最广泛的抗氧剂168,当P1的添加量在0.05 %时其抗氧化效果优于0.2 %添加量的168,且P1的加工稳定性(熔融稳定性和耐黄变性)和长期热氧稳定性都优于现在市场上效率最高的两种抗氧剂P-EPQ和s9228。
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