环己基瓜环与苯胺类及紫精类衍生物的主客体作用研究

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瓜环是超分子化学中继冠醚、环糊精、杯芳烃之后又一类新型的笼状大环主体化合物。由于其独特结构特征和性能以及重要的潜在应用价值,吸引了众多学者的关注。在瓜环化学中,主客体化学一直都是它的核心内容。瓜环和有机客体分子的相互作用可以使原有的结构或性质发生变化,形成具有特殊结构或性质的主客体包结复合物。但由于普通的瓜环在水中或有机溶剂中极差的溶解性,极大限制了瓜环的研究与应用。为此,本文在本课题组基础上合成多种具有较好水溶性的环己基取代六元瓜环,并采用核磁共振技术、等温量热滴定、紫外-可见吸光光谱法、单晶X-射线衍射分析、热重分析法等分析手段研究环己基取代瓜环对紫精类衍生物以及苯胺类衍生物的主客体相互作用。具体如下:本文第一章在文献调研的基础上,详细的介绍了瓜环的发现和发展、结构特征、应用前景以及研究瓜环主客体化学常用的分析表征手段;最后对本文的研究内容作了简要介绍。本文第二章在参考文献的基础上合成了系列环己基取代六元瓜环:Cy2Q[6]、Cy4Q[6]、Cy6Q[6]。通过核磁共振技术、单晶X-射线衍射分析、热重分析法等方法研究苯胺类有机客体分子与Cy2Q[6]、Cy6Q[6]在液相和固相的包结行为以及包结效率,并得到了Cy2Q[6]的空腔与客体的芳香环由于空间匹配性更强,导致其对苯胺的吸附更强,且对苯胺的吸附具有不可重复性。因此,Cy2Q[6]可以作为一种良好的苯胺吸附剂。本文第三章以4,4-联吡啶和2-溴甲基噻吩为原料合成了客体4。通过核磁共振技术、等温量热滴定、紫外-可见吸光光谱法等表征手段探讨了Q[6]、Cy2Q[6]、Cy4Q[6]、Cy6Q[6]与客体分子的主客体相互作用,并得到了它们的包结比、熵变、焓变以及平衡常数等。本文第四章以4,4-联吡啶和6-溴代己酸合成了两种轴材客体分子,分别为单、双边联吡啶苯并咪唑5和6。通过核磁共振技术初步考察了Q[7]和Cy2Q[6]与两种客体分子的相互作用,并初步确定了它们的包结比和包结情况,得到了四元的杂多轮烷。
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