含氮杂环骨架在各类天然产物和药物分子中广泛存在,在功能材料领域也有出众的表现。因此,这类化合物的重要性不言而喻。在过去的研究中,钯,铑等贵金属催化剂被视为合成这类分子的有效手段之一。然而,由于贵金属本身的稀缺性,如何实现用廉价金属代替贵金属以实现类似的转化,是个颇具挑战性的课题。本论文的研究主要集中于铁盐促进下,以二硒醚作为硒化试剂,和分子内含有炔基结构的苯磺酰腙发生分子间的多步串联反应。在引入C-Se键的同时.高效构建了一系列含氮杂环骨架分子。本研究工作主要分为以下两个部分:第一部分,我们报道了在三氯化铁促进下,α,β-炔基-4-甲基-苯磺腙和二硒醚反应,顺利构建了4号位含有硒基取代基的吡唑。该反应所需的原料廉价易得,易于合成。在相当温和的反应条件下,能以中等至优秀的收率得到目标分子;并且反应对官能团也显示了很好的耐受性。第二部分,我们发展了一种2-炔基苯甲醛对甲苯磺酰腙和二硒醚在三氯化铁作用下经历环化过程,通过一步反应,同时构建C-Se键和C-N键,得到4号位苯基硒基取代的N-亚氨基异喹啉叶立德的反应。该反应在保证专一性的前提下,避免了昂贵过渡金属的使用。芳基,杂芳基或烷基二硒醚都可以兼容于此体系。鉴于1,3-偶极子和硒醚结构在有机合成上的重要意义,这种含有C-Se键的N-叶立德的发现,无疑为构建更复杂的含氮杂环分子,做了很好的准备。