卤代（杂）芳烃作为天然产物、医药和有机材料的基本结构单元,是一类极其重要的化学合成原料,在有机材料合成及医药研发等领域被广泛应用。卤代（杂）芳烃因其所含的卤原子官能团可以发生各种有效的转化而被作为有机中间体使用。例如,通过使用过渡金属催化的偶联反应以实现碳―碳键、碳―杂原子键的构建。许多经典的偶联反应,如Heck反应、Suzuki反应和Buchwald–Hartwig反应等都需用卤代（杂）芳烃作为底物。因此,发展一种高效制备卤代（杂）芳烃的方法尤为重要。实现（杂）芳烃的卤代反应尤其是对于富电子（杂）芳烃卤代物的合成方法有许多。然而,实现缺电子（杂）芳烃的卤代却比较困难,经常需要较严苛的条件。例如,需在极低的反应温度下使用烷基锂如正丁基锂（n-C₄H₉Li）等极强碱性且不易操作的碱,或在改良后使用相对较弱的碱时却需加热至很高的反应温度,反应步骤较为繁琐并且产率较低。其中碘代（杂）芳烃的合成因其碘原子的弱亲电性而使得碘代反应变的尤为困难。本文提出了一种有效合成卤代缺电子（杂）芳烃的方法,即直接从缺电子（杂）芳烃出发,以廉价易得的全氟碘代丁烷（C₄F₉I）、四溴化碳（CBr₄）和四氯化碳（CCl₄）分别作为碘代、溴代和氯代试剂,在当量甚至催化量的叔丁醇钠的作用下,高效的合成了卤代缺电子（杂）芳烃,提供了一种合成缺电子（杂）芳烃卤代化合物的新思路。该合成方法具有快速高效、操作简便、条件温和、无需金属参与、无需加热、底物适用范围广、产率高、可克级制备等优点。本文提出了包含卤键活化及亲卤进攻的离子型反应机理。并利用合成的碘代杂芳烃探究了一种在可见光下、无需过渡金属参与、无需使用光催化剂的偶联反应,实现了C_heteroaryl―C_aryl键的偶联。