乙烯基取代的含氮杂环应用广泛,是药物的常见组成部分。乙烯取代的扭曲型酰胺属于氮杂桥环化合物,因其酰胺键位于桥头处,双环结构使原本在同一平面上的酰胺键发生翻转扭曲,具有了一定的扭曲角度,这样独特的结构使得扭曲型酰胺有着特殊的物理化学性质。乙烯取代的噁唑啉是杂环化学中不可或缺的一个分支,对于具有生物活性的农药和医药合成具有重要意义。本文主要采用烯丙基叠氮重排反应和分子内Schmidt反应来选择性地合成乙烯基取代的扭曲型酰胺和乙烯基取代的噁唑啉环化合物,并通过探究它们的物理化学性质,期望利用乙烯基的存在来发现含氮杂环化合物在医药领域的新应用。本文主要分为三个部分:1、乙烯基取代扭曲型酰胺的制备。通过烯丙基叠氮重排-分子内Schmidt反应来合成乙烯基取代的扭曲型酰胺,并通过改变反应底物和取代基,制得了具有不同扭曲角度的两种乙烯基取代的扭曲型酰胺。最终得到了 2个烯烃类化合物(45-53%,81-95%),2个叠氮类混合物(47-65%,63-73%),3个扭曲型酰胺(10-20%)和1个正常酰胺(10-20%),从物理性质方面与胺、酮等进行对比说明。2、对乙烯基取代的扭曲型酰胺的化学性质进行初步研究。在了解扭曲型酰胺的物理性质之下,对其进行了化学性质的初步探索。研究对象是乙烯基取代的扭曲角度为36.6度的扭曲型酰胺,主要研究方向是C4=C5、C2=O、C2(O)-N等键的断裂或重排以及氮原子的反应。我们成功地进行了扭曲型酰胺的硅氢加成反应、硼烷还原反应、NaBH4还原反应以及成酯反应等,涉及到的反应还有重排反应、盐类亲核取代反应等。3、羟基烯丙基叠氮混合物与羰基化合物反应的初步探究。我们开发了合成带有羟基的烯丙基叠氮化合物的有效方法。在探究羟基烯丙基叠氮化合物与醛的反应中,我们获得了 3个具有乙烯基取代的噁唑啉化合物。在探究羟基烯丙基叠氮化合物与酮的反应中,得到了四氟硼酸盐类的亚胺醚杂环及其开环产物。总共得到3个含有羟基的烯丙基叠氮类混合物,3个取代的噁唑啉环化合物。