山梨醇脱氢酶抑制剂的筛选、合成与活性研究

来源 :大连理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:zhongnanhai10mg
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鳞翅目昆虫是一类完全变态的昆虫,在其幼虫阶段,许多鳞翅目昆虫以植物的根茎为食,对农作物的生产带来极大的威胁,需要采取一定的手段来控制鳞翅目昆虫的生长发育过程。在鳞翅目昆虫的生长发育阶段中有一段重要的时期-滞育期,为鳞翅目昆虫为了应对不利的环境条件而进入一种生长发育暂时停止的状态。鳞翅目昆虫可在不同时期进入滞育状态,包括卵滞育、幼虫及蛹滞育、成虫滞育。不同的滞育方式有不同的调控机制,但在整个滞育解除的过程中,山梨醇脱氢酶的活性对鳞翅目昆虫的发育有着至关重要的作用。山梨醇脱氢酶(Sorbitol dehydrogenase,SDH)是MDR超家族中醇脱氢酶的一员,在多元醇代谢通路中,将山梨醇氧化为糖原,为机体提供能量。山梨醇作为昆虫代谢过程中的主要能量物质,广泛存在于各类鳞翅目昆虫体内,例如棉铃虫、家蚕等等,在其滞育期,山梨醇起到为机体生存提供能量的重要作用,使昆虫可以顺利度过滞育期,并且有足够的能量打破滞育。柞蚕(Antherea pernyi)是一类在蛹期滞育的鳞翅目昆虫。在其滞育后期,由于山梨醇可以转化为糖原,为柞蚕蛹打破滞育提供能量。因此如果能通过体外手段抑制SDH的活性,将有望干扰山梨醇在生物机体内的代谢过程,来达到杀虫的目的,创新农药的研发。本研究拟通过虚拟筛选获得SDH小分子抑制剂达卡巴嗪(Dacarbazine,Dac),在体外和细胞水平检测其抑制活性,并通过构效关系分析获得SDH与Da-c结合的关键结构信息,利用该抑制剂合成其衍生物((5E)-5-(pyrrolidin-1-ylhydrazinylidene)imidazole-4-carboxamide,Der),使其抑制活性更强。进一步检测Dac及Der是否存在非特异性毒性,使用CCK8法和体内实验检测发现Dac及Der在体内以及体外具有低毒性的特点。通过本研究我们获得全新结构且活性更好的SDH小分子抑制剂,可以对鳞翅目昆虫的生长发育起到限制作用,即在其滞育状态下停止其发育,达到杀虫剂的作用。
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