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对称酸酐具有酰胺化活性较高,结构高度对称,在合成反应中无选择性,且所得产物无消旋化等诸多优点,因此氨基保护甘氨酸的对称酸酐作为制备二肽及其多肽的中间体具有重要的研究价值和应用前景。本论文以甘氨酸和氯甲酸苄酯为原料采用逐步合成法,首先进行甘氨酸的氨基保护,合成N一苄氧羰基甘氨酸;然后进一步通过氨基保护的甘氨酸分子问脱水缩合,分别以N,N’----环己基碳二亚胺(DCC),乙酸酐两种缩合剂,探究合成结构对称的N一苄氧羰基甘氨酸酐的条件。展丌以下三部分的工作:首先以甘氨酸、氯甲酸苄酯为原料,在碱性缓冲剂保护的条件下发生亲核取代反应,低热合成N一苄氧羰基甘氨酸。通过单因素实验分别考察了温度、pH值、甘氨酸与氯甲酸苄酯摩尔比等因素对产率的影响,并在此基础上进行了正交实验以及扩大化实验得到最佳工艺条件:温度为32℃,pH值为10,n(甘氨酸):n(氯甲酸苄酯)=1:1.1,N一氯甲酸苄酯甘氨酸的最大收率达到86.1%。通过熔点、氮含量测定,薄层色谱和红外光谱分析等手段对产物进行了检测和表征,证明产物的组成为N一苄氧羰基甘氨酸。其次,以N一苄氧羰基甘氨酸为原料,DCC为缩合剂,在极性非质子溶剂二氯甲烷中发生羧基的脱水缩合,对DCC法合成N一苄氧羰基甘氨酸酐进行了探究,并通过氮含量测定,薄层色谱和红外光谱分析对产物进行了表征。实验中分别考察了温度、N-苄氧羰基甘氨酸与DCC摩尔比、反应时问等因素对其产率的影n向。结果表明:(1)产率随着温度的升高呈先升后降的趋势,当温度过高时溶剂爆沸及发生副反应导致产率降低,因此最佳反应温度为35℃;(2)产率随着DCC摩尔量的增加而增加,当摩尔比达到某一数值,产率增加不明显,为避免原料浪费,N-苄氧羰基甘氨酸与DCC最佳摩尔比为1:2;(3)产率随反应时间的延长而增大,当反应时间超过2h,产率增加不明显甚至出现副反应,因此最佳反应时间为2h。最后,以N-苄氧羰基甘氨酸为原料,乙酸酐为缩合剂以及极性非质子溶剂,对乙酸酐法制备N-苄氧羰基甘氨酸酐进行了探究。同理,实验中分别考察了温度、N一苄氧羰基甘氨酸与乙酸酐摩尔比、反应时间以及压强等因素对产率的影响,并通过氮含量测定,薄层色谱和红外光谱分析对产物进行了表征。结果表明,乙酸酐法制备N一苄氧羰基甘氨酐的最佳条件分别为反心温度70℃,N-苄带氧碳丛甘氨酸与乙酸酐摩尔比1:2,反应时间3h;此外,体系中负门环境不仅能够仃效缩短反应时间,而且能够促进缩合反应正向进行,增加目标物的产率。