芳香烃的氯甲基化反应是有机合成中的重要反应，由于氯甲基可方便的转换为不同的基团进而制备出多种下游产品，因此该反应广泛应用于医药、化工、材料、液晶等领域，显示出了日益重要的应用前景。本文重点讨论了联苯的氯甲基化反应：优化了4,4’-二氯甲基联苯的生产工艺；探索了4-氯甲基联苯的合成条件，并发现了4-氯甲基联苯的高效提纯方法；基于氯甲基官能团的反应活泼性，尝试着以4-氯甲基联苯为底物，成功合成了多种下游产品。4,4’-二氯甲基联苯自工业化生产以来，一直存在着产率、纯度不高等问题，本文针对此类问题，在合成条件上进行了大量探索，探索出一条方便、高效的合成方法，大大提高了反应的产率和纯度，并实现了对催化剂的循环利用，不但提高了原料利用率，而且有效减少了废物后处理所带来的环境污染。4-氯甲基联苯在生物方面可做为有效的医药成分，由其所衍生出来的多种衍生物也都有着重要的作用。但其合成反应难以控制，不易得到高纯度的产品，文献对此产物的合成方法报道较少。本文通过无机酸与有机酸的协同催化作用，制备了较高纯度的产品，但仍不足以满足市场所需要的纯度，若靠重结晶的方法进行提纯会使产率大为下降，本文通过官能团转换的途径探索出了一条行之有效的提纯方法，最终可得到高纯度的产品。此方法亦可适用于其它多种芳烃衍生物，对工业化生产有很好的应用价值。由于氯甲基（-CHCl₂）是一种活泼的官能团，极易发生基团转换。可转换为羟甲基（-CH₂OH）、醛基（-CHO）、氨甲基（-CH₂NH₂）、烷基（-CH₂R）、羧基（-COOH）、甲基醚（-CH₂OR）等，本文通过对4-氯甲基联苯的转换，尝试着合成了4-联苯甲醛、4-联苯甲醇、乙酸（4-苯基）苄酯、4-甲氧甲基联苯、4-氰基联苯等下游产物。并对各种产物进行了核磁表征。