过渡金属催化的Sonogashira偶联反应及N-芳基化反应分别是有机合成中的构建新的C-C或C-N键的重要反应之一。近年来，这些反应得到了大量、细致的研究，大量新的金属催化剂及新配体应用到上述反应中，使这些反应得到了很大的发展。然而，常用的催化剂为钯催化剂，它们价格昂贵并且大部分不能回收重复使用。此外，在反应中需要加入配体促进反应的进行，而这些配体通常为含磷配体。大部分含磷配体不但价格昂贵，而且对水和空气不稳定，因而很难回收重复使用。基于上述原因，本论文主要研究了以价廉的胺例如2-氨基嘧啶作为配体，铜为催化剂催化铜催化Sonogashira偶联反应及N-芳基化反应。1．利用氟化四丁铵(TBAF)为碱和4，6-二甲氧基嘧啶-2-胺为配体，醋酸铜催化Sonogashira交叉偶联反应取得好的结果。值得指出的是，该反应是在空气气氛，无溶剂和无钯催化剂条件下进行的。2．发展了一种高效、无溶剂铜催化咪唑与卤代芳香烃及卤代杂环芳香烃的N-芳基化反应方法。在溴化亚铜、2-氨基嘧啶-4，6-二醇和氟化四丁基铵存在下，一系列的咪唑可以与卤代芳香烃及卤代杂环芳香烃顺利发生N-芳基化反应，得到中等到高的收率。