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光学活性氮杂环化合物是天然产物和药物的活性单元,例如广为人知的低毒性杀虫剂Nornicotine,镇痛药Oxycontin,抗血栓药物Plavix等。因此发展高效的合成手性氮杂环化合物的方法是非常必要的。目前过渡金属催化的不对称合成反应,因其催化剂用量低,催化效率高,立体选择性控制灵活等优点被广泛应用于手性氮杂环化合物的合成。其中分子内不对称还原胺化避免了亚胺或烯胺不稳定造成难以分离与合成的缺点,可进一步提高了原子经济性。因此本论文尝试合成了四类手性氮杂环化合物并对其中三类进行了抗植物病原真菌活性的考察。主要内容如下:1.手性1-取代四氢异喹啉的合成:在三氟乙酸（TFA,6 equiv.）条件下脱除N-Boc-2-苯甲酰基乙酯的保护基后进行分子内不对称还原胺化反应。经过对溶剂、添加剂、配体和温度等筛选,最佳反应条件是铱二聚体[{Ir（H）[（R）-SegPhos]}2（μ-I）3]+I-为催化剂,同时添加钛酸四异丙酯（Ti（OiPr）4,1.2 equiv.）、对甲苯磺酸（TsOH,0.1 equiv.）和碘单质（I2,0.1 equiv.）。共获得17个不同取代基的四氢异喹啉产物（高达99%的产率和99%的对映选择性）。研究表明添加剂钛酸四异丙酯与碘单质的共同作用有助于中间体亚胺的生成和产物立体选择性的控制。2.手性2-取代四氢吡咯的合成:三氟乙酸（TFA,6 equiv.）脱除N-Boc-（4-氧-4-苯基丁酯）氨基酸酯的保护基后进行分子内不对称还原胺化反应。添加钛酸四异丙酯与碘单质的基础上对后续反应条件进行优化,发现1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO,0.2 equiv.）的添加有助于促进氢气分子的异裂使Ir（Ⅰ）转化为Ir（Ⅲ）,从而提高催化剂活性。以[Ir（COD）Cl]2/L2为催化剂共获得16个不同取代基的四氢吡咯产物（高达98%的产率和92%的对映选择性）。3.手性2-取代四氢喹啉的合成:在已有研究的基础上,设想通过加入合适的Br?nsted酸使保护基脱除后直接进行不对称氢化过程,简化合成方法的同时获得手性2-取代四氢喹啉化合物。目前最佳的反应条件是在TsOH（2.0 equiv.）作用下,以[Ir（COD）Cl]2/（R）-BINAP为催化剂,甲苯为溶剂进行反应。所得2-苯基四氢喹啉的产率达到91%,对映选择性达到79%。4.手性内酰胺的合成:选用3-芳基-3-羟基吲哚啉-1-酮进行不对称氢解反应,以铱-亚磷酰胺配体（L3i）为催化剂,在3,5-双三氟甲基苯硼酸（1.2 equiv.）的作用下获得12个不同芳基取代的内酰胺产物（高达99%的产率和96%的对映选择性）。脂肪族取代的内酰胺产物的反应条件还在优化中。5.抗植物病原真菌的活性评价:以噻菌灵为阳性对照,采用菌丝线性生长速率法测定了三类共36个样品（外消旋体与光学纯异构体）对植物病原真菌抑菌效果的差异。对6种植物病原真菌的抑制活性进行了初步的筛选:在待测化合物浓度为50μg/mL时,在四氢异喹啉和四氢吡咯化合物的抑菌活性筛选中,外消旋化合物和光学纯异构体的抑菌效果无明显差异且抑菌率较低（<50%）。内酰胺类化合物则表现出较好的抑菌作用,尤其是化合物12f对6种植物病原真菌的抑制率均大于80%,对马铃薯干腐菌的抑制率甚至可以达到96%。