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卟啉是一类具有18π电子共轭体系结构的环类化合物,由于其独特的结构,使其具备许多新颖、优异的性质,在光导体、显色剂、半导体、催化剂、抗癌药物和生物传感器等领域内有着广泛的应用。本文设计合成了未见文献报道的13种RO-取代的四苯基卟啉及其金属卟啉以及11种卟啉的同分异构体N-confused卟啉化合物,通过元素分析、红外光谱、核磁共振、质谱等技术表征了其结构,用X-射线单晶衍射测定了其中3个化合物的晶体结构,并研究了合成化合物的紫外-可见吸收、荧光、电化学等性质。利用对氟苯甲醛和酚类化合物在一定条件下反应合成了一系列含有RO-的苯甲醛。依据Adler合成法,用等物质量的醛和吡咯反应,合成了9种具有对称结构的卟啉化合物,即5,10,15,20-四(4-(4-氯苯氧基)苯基)卟啉(A1)、5,10,15,20-四(4-(4-甲基苯氧基)苯基)卟啉(A2)、5,10,15,20-四(4-(4-叔丁基苯氧基)苯基)卟啉(A3)、5,10,15,20-四(4-(2,6-二甲基苯氧基)苯基)卟啉(A4)、5,10,15,20-四(4-(2,6-异丙基苯氧基)苯基)卟啉(A5)、5,10,15,20-四(4-(5-甲基-2-异丙基苯氧基)苯基)卟啉(A6)、5,10,15,20-四(4-(2-甲氧基苯氧基)苯基)卟啉(A7)、5,10,15,20-四(4-(2-萘氧基)苯基)卟啉(A8)、5,10,15,20-四(4-(4-甲氧基羰基苯氧基)苯基)卟啉(A9),并选择A1、A2、A6、A8四种卟啉与醋酸锌反应,合成了相应的金属卟啉化合物,用IR、1H NMR、X-射线单晶衍射等对其进行了表征。由其紫外-可见光谱及荧光光谱可知,卟啉化合物共轭体系的大小、取代基的吸电子和-给电子的能力,对紫外和荧光的影响较大。A1-A9因有较大的共轭体系,与四苯基卟啉相比Q带和Soret带均发生红移。荧光发射波长660nm,也发生了红移。以CH2Cl2或CHCl3为溶剂,MSA为催化剂,DDQ为氧化剂,利用Geier法使-OR取代的苯甲醛和吡咯等摩尔反应合成了11种N-confused卟啉,探索了其最优的合成和层析纯化条件,用IR、1H NMR、质谱等技术表征了其结构,并测定了它们的紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、电化学性质等。我们发现N-confused卟啉的荧光发射波长在765nm附近,比相应的卟啉红移且荧光强度明显增强。本文研究了多种卟啉及其异构体的合成方法、结构及性质,探讨了不同的取代基及不同母体环对卟啉化合物性质的影响,为设计合成性能更优的卟啉类化合物及其应用提供了实验依据。