手性化合物在医药和材料科学等领域中被广泛应用，其合成越来越受到重视。其中有机小分子催化不对称反应，已经成为手性化合物（特别是天然产物）合成中的一种重要手段。因此，有机小分子催化剂的开发和应用日益成为现代化学合成中的研究热点。在众多有机小分子催化剂中，L-脯氨酸类催化剂在不对称合成中应用最广，已成为一类典型而有效的催化剂，是国内外许多化学合成工作者的研究重点。然而，以手性噻唑啉为母体的催化剂，还没有广泛的开发和利用。所以对手性噻唑啉化合物进行结构修饰和改造，开发一类新型手性催化剂具有重要意义。因此，本文首先以L-半胱氨酸为基础，通过引入不同的官能团，对其进行修饰与改造，并将所合成的手性噻唑啉衍生物应用在不同的不对称反应中，来评价其催化活性。取得的创新性研究结果如下：(1)以L-半胱氨酸为手性源，经过三步反应，简便、高效地合成了一系列的新型手性N-O噻唑啉亚氨基伯醇和亚氨基叔醇配体。并应用于二乙基锌（Et2Zn）和各种芳香醛的不对称加成反应，对催化性能做了探讨。结果表明：催化活性随着芳香醛的取代基的不同而发生改变，手性产品的构型可以随噻唑啉配位体的结构而改变。在噻唑啉的亚氨基叔醇配位体催化下，得到具有S构型的产品。而构型相同的噻唑啉的亚氨基伯醇伯醇催化作用下得到R构型的产品，并且光化学纯度为68%，远远大于文献中的具有相同的N-O伯醇配体的催化性能。(2)以L-半胱氨酸为手性源，分别与金鸡纳碱、苯并咪唑、手性氨基醇、8-氨基喹啉作用，简便、高效地合成了一系列的新型多手性噻唑啉三齿配体。并将其应用于硝基甲烷与各种醛的不对称Henry反应。催化效果表明：这些配体均表现了一定催化性能，其中以手性噻唑啉与手性氨基醇形成的配体7效果最佳。在-20°C，乙醇为溶剂，手性配体7与CuCl络合后，催化硝基甲烷与对硝基苯甲醛的加成，得到具有S构型的产品，且光化学纯度高达98%ee。(3)在手性噻唑啉亚氨基伯醇结构的基础上，对其巯基和羟基的修饰，引入L-脯氨酸手性源，简便、高效地合成了一系列新型双功能L-手性噻唑啉-酰胺衍生物。并应用于不对称直接Aldol反应来评价催化性能。催化效果表明：手性噻唑啉酰胺11d效果最佳。在-20°C，氯仿为溶剂，催化剂11d作用下，环己酮与对硝基苯甲醛进行Aldol反应，得到具有反式构型的产品，且光化学纯度高达97%ee，99%dr。这说明手性噻唑啉亚氨基部分能够有效控制Aldol反应中底物的进攻方向。(4)在手性噻唑啉亚氨基伯醇结构的基础上，通过对其巯基和羟基的修饰，引入奎宁手性源，简便、高效地合成了一系列新型双功能L-手性噻唑啉-硫脲衍生物。并应用于不对称Michael加成反应来评价催化性能。催化效果表明：这些催化剂中，以手性噻唑啉硫脲13d效果最佳。在常温下，甲苯为溶剂，催化剂13d作用下，乙酰丙酮与(E)-β-硝基苯乙烯进行Michael加成反应，得到具有S构型的产品，且光化学纯度高达97%ee。这说明手性噻唑啉亚氨基部分能够作为硫脲-手性氢键，有效控制Michael加成反应中底物的进攻方向。(5)以L-手性噻唑啉-硫脲衍生物为催化剂，用1,3-环己二酮，丙二腈和各种芳香醛为原料进行Knoevenagel/Michael/cyclization的三组分不对称串联反应。对其不对称合成方法做了优化，获得手性2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物（85%ee）。