核酸修饰碱基对的理论研究

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核酸是生命遗传信息的载体,核酸内存在大量的碱基,各种碱基均为含有氮原子共轭体系的杂环化合物,在其所处的环境中弱相互作用广泛存在,其中碱基间的氢键作用对核酸的结构与复制有重要作用。本文采用量子化学二阶微扰理论(MP2)方法对核酸中的碱基间氢键作用进行理论研究,考察碱基的各种氧化损伤对Watson crick碱基对G:C和A:T的影响,以及各种氧化损伤碱基的配对性质,围绕分子间相互作用的理论方法,对碱基单体间氢键相互作用的特征及本质进行了系统的分析。主要内容如下:1.采用MP2/6-31G**方法,对核酸碱基A, C, G, T以及19种常见的氧化损伤碱基进行结构优化,经过频率分析验证为能量低点,得到稳定构型,然后对碱基单体进行几何参数的比较,并且进行自然键轨道理论(NBO)分析,得到不同位置的氧化损伤对碱基结构以及性质的影响。结果表明,氧化损伤碱基fapy-A, fapy-G, 5-OH-6H-T, 6-OH-5H-T, T-glycol, C-glycol, U-glycol, Iso-acid呈现非平面结构,并且采用‘原子偏离碱基平面最大距离’的方法来表示碱基的非平面性。2.采用MP2/6-31G**和MP2/6-311++G**方法,研究了19种DNA损伤碱基分别与四种正常碱基(A, C, G, T)间可能形成的碱基对,分析碱基不同位置的氧化损伤对G:C, A:T碱基对构型与强度的影响,并且考察损伤碱基的配对性质,比较各自与四种碱基间的配对强度。对于碱基对中的氢键作用,采用自然键轨道理论方法(NBO)和分子中原子理论(AIM)进行分析。通过研究表明,2-OH-A:T相对于碱基对A:T的结合能增加25%,而5-OH-U:G, 5,6-OH-U:G, Iso-acid:G, U-glycol:G和xanthosine:C相对于碱基对G:C的结合能分别降低39%,40%,44%,42%和53%,其余影响在6%内。结果表明,修饰碱基5-OH-C,5-OH-U, U-glycol,8-oxo-G , xanthosine, 8-oxo-A, fapy-A容易发生碱基错配,分别容易导致CG→GC,CG→TA, CG→TA, GC→TA, GC→CG, AT→CG,AT→GC形式的突变。3.采用超分子方法,研究了RNA中嘧啶稀有碱基DHU和s4U分别与四种RNA碱基A, C, G, U间形成的不同碱基对,能量分析表明,它们与碱基鸟嘌呤G形成的碱基对结合能最大。4.为了分析结合能与几何参数之间的关系,计算了结合能与碱基对中碱基平面角度间的关系,以及结合能与碱基对氢键中供体-受体间距离的关系,列出了结合能与几何参数间的关系曲线。并且考察了氢键临界点的电子密度与氢键键长间的关系,以及二阶稳定化能与氢键键长间的关系,并且针对不同质子受体的氢键建立了电子密度与键长间的趋势方程。本论文采用的二阶微扰理论MP2方法适用于所研究体系,计算满足精度与效率要求,同时总结出将‘结合能变化率’、‘距离变化率’、‘二面角变化率’三个参数用于评估碱基对的稳定性,研究结果与实验报道结果相似,此研究可为核酸结构研究与基因突变研究提供资料。
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