吲哚衍生物是自然界中普遍存在的杂环化合物之一,被广泛应用于医药、农药、染料、香料等领域。许多具有多羟基吲哚母体结构化合物具有广泛的生物或药物活性,例如:抗雌激素、镇痛剂、安定剂以及抗HIV活性等。现有的多羟基吲哚衍生物的合成方法存在反应条件苛刻、选择性差、步骤繁琐、污染环境等不足。本文针对上述问题,设计了以邻苯二酚类化合物与杂环烯酮缩胺为底物电化学合成多羟基吲哚衍生物的研究目标和研究路线。　　 为了研究多羟基吲哚衍生物的电化学合成方法,本文首先以苯乙酮类化合物为原料经两步反应成功合成了8个N,N-杂环烯酮缩胺和6个N,O-杂环烯酮缩胺,并经过1H NMR的表征。　　 在成功合成杂环烯酮缩胺之后,本文研究了N,N-烯酮缩胺衍生物与邻苯二酚类化合物的电化学反应。采用循环伏安法考察了N,N-烯酮缩胺衍生物与邻苯二酚类化合物的电化学性质。以邻苯二酚和N,N-烯酮缩胺为底物选择性的合成了α-芳基化单取代产物。并通过对电解方式、电解池类型、电解质体系、反应底物投料量、反应电流强度、通电量等反应条件和后处理方法进行优化,成功合成了29个单取代产物,产物经1H NMR、13C NMR、IR、MS表征。通过对反应过程和结果的分析,推断单取代反应机理为EC机理。　　 在此基础上,采用相似的实验条件研究了N,O-烯酮缩胺衍生物与邻苯二酚类化合物的电化学反应。在实验过程中不仅合成了9个单取代产物,还成功合成了5种多羟基吲哚衍生物,并经过1H NMR、13C NMR、IR、MS表征。通过对反应过程和化合物结构的分析,推断其多羟基吲哚衍生物可能结构和反应机理,并初步分析了烯酮缩胺结构对其与邻苯二酚类化合物电化学反应的影响。