Subincanadines是一类有生物活性的吲哚生物碱，其中Subincanadine B具有鲜有报道的、新奇的1-氮杂三环的[4.3.3.0]十一烷离子构型，subincanadine D则有1-氮杂[5.2.2]十一烷构型。通过逆合成分析发现，Subincanadine B和Subincanadine D都可以由具有九元环pinacol结构的化合物转化而来。本论文重点考察了双羰基化合物在过渡金属引发下进行的分子内自由基偶联构建九元环pinacol结构的反应，以此作为我们全合成策略中的关键步骤，同时对吲哚2位乙酰化反应作了初步研究。论文主要包括以下几个反面的内容： 1.初步考察了对一些吲哚衍生物进行2位乙酰化的反应。研究发现，吲哚衍生物可以与乙酰氯通过分子间的Friedel-Crafts反应实现2位的乙酰化，但具有较差的选择性和普遍低的产率，而我们所设计的经过分子内的Fries重排反应实现2位乙酰化的反应也没有得到任何我们所期望的结果。而经过混合酸酐的分子内的Friedel-Crafts反应，可以以良好的收率实现2位乙酰化，虽然同时分离到1位乙酰化的产物，但是，这对我们以后设计天然产物的合成却有着不一般的意义。 2.因为二碘化钐引发的自由基偶联反应具有很好的对映选择性及方便的操作条件，我们首先选择SmI2HMPA引发的双羰基偶联反应。经过实验发现，受构象等因素的影响，最初设计的化合物83在这个体系下只得到双羰基还原的结果。我们在原有化合物的基础上引入了两个酯基，有效地拉近了两个羰基的空间距离，但是最终发现SmI2HMPA体系不能够引发双羰基的九元环偶联。 3.尝试了低价钛体系引发的pinacol偶联，最终发现在TiCl3n-Cu体系的作用下，可以实现双羰基化合物113的偶联，得到了具有九元环ponacol结构的化合物。受此鼓舞，我们以简便的方法合成了化合物140和141，期望实现在这个体系下的偶联，向目标化合物的全合成迈进。但是，在目前条件下我们得不到高纯度的三氯化钛，而低价钛体系引发的还原偶联反应受试剂的纯度和实验条件的影响很大，这使得我们的实验进度受到了很大的影响。