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靛红,1H-吲哚-2,3-二酮,在药物领域是一类有着显著重要性的杂环化合物,既是综合性的多功能分子,又是药理学活性化合物的前体。因为其广泛的生物活性,近年来引起了极大的关注。因此,以靛红为底物合成新型杂环化合物就变得极为重要。本论文主要分为五个部分。第一部分,通过查阅大量的关于靛红的文献,综述了靛红及其衍生物的化学性质和生物活性。第二部分,以4-乙基苯胺为原料,经Sandmeyer反应得5-乙基靛红1;化合物1经水合肼还原得到5-乙基-2-吲哚酮2;化合物2与Vilsmeier-Haack试剂反应,合成2-氯-5-乙基-3-甲醛(乙酰)吲哚3m、3n;再以化合物3m、3n以丙酮为溶剂对其N上烃基化,以较好的收率得到N-取代-2-氯-5-乙基-3-甲醛(乙酰)吲哚4a-4j;最后以化合物4a-4j为底物和硝酸胍在KOH的碱性条件下缩合、环化合成9H-嘧啶[4,5-b]吲哚-2-胺类衍生物5a-5j。第三部分,以化合物4a-4j为底物,在DMF做溶剂、KOH为碱的条件下,与苯酚反应制得N-取代-2-苯氧基-5-乙基-3-甲醛(乙酰)吲哚6a-6j;再以化合物4a-4j和6a-6j为底物在吡啶做碱性溶剂的条件下分别与盐酸羟胺作用,合成了20个相应的N-取代-2-氯(苯氧基)-5-乙基-1H-吲哚-3-醛(酮)肟类化合物7a-7j和8a-8j。第四部分,以N-甲基-2-氯-5-乙基-3-乙酰吲哚4f为底物与靛红及取代靛红在10%乙醇-水为溶剂、KOH存在的条件下,以34.23-43.20%的收率合成一系列取代-9-乙基-6-甲基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸衍生物9a-9g。第五部分,以化合物3a-3k为底物与N-甲基苯胺反应,在3min之内羰基发生亲核取代反应以及分子内环化缩合生成盐酸盐10a,-10k,,随后用饱和NaHCO3溶液处理盐酸盐以较好的收率(60.3-78.8%)得到取代-5-甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物10a-10k。本文所合成的新的目标化合物2、3a-3k、3m、3n、4a-4j、5a-5j、6a-6j、7a-7j、8a-8j、9a-9g、10a-10k等的结构均经红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱表征。