近年来,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应引起了合成化学家的极大关注。通过对C-H键的直接官能团化,不仅避免了原料的预官能团化,减少反应步骤,还提高了原子经济性,减少环境污染。化学家们也利用过渡金属催化的C-H键官能团化反应高效合成出了许多杂环衍生物。然而这些合成方法中许多都用到了昂贵的过渡金属,比如钯,钌,铑等,且反应区域选择性不高。开发出更为高效廉价的金属催化剂来合成杂环化合物变得极为重要。本文利用廉价的过渡金属作为催化剂对杂环化合物的特定位置进行官能团化反应,另外,利用自由基参与的串联反应构建杂环化合物。本文的研究内容包括:1.开展了铜催化喹啉衍生物的硝化反应研究。我们以8-酰胺基喹啉和亚硝酸钠为底物,快速、高效地合成了一系列喹啉C5位上硝基取代的衍生物。该反应具有底物普适性好,产率高,反应条件温和,反应极为快速的特点。与此同时,我们使用单晶衍射进一步确定了产物结构,并推测了可能的反应机理。此外,我们还进行了克级规模合成以及喹诺酮衍生物的合成。值得一提的是,该反应克服了传统硝化反应的一些弊端,比如反应条件苛刻(HNO3/H2SO4强酸体系),区域选择性不高等。这种绿色高效的硝化方法也为具有潜在生物活性的喹啉衍生物的合成提供了一个新途径。2.开展了镍催化吲哚酮衍生物的合成研究。我们以易制备的烯烃酰胺作为底物,廉价的全氟卤代烃作为氟源以及不昂贵的镍盐作为催化剂,以高产率合成出了一系列氟代3,3-二取代吲哚酮衍生物。通过控制实验以及相关文献报道,提出了一个自由基机理。该反应一步构建了两个新的C-C键,实现了芳环上C-H键的官能团化,也为合成具有潜在生物活性以及功能材料特性的含氟吲哚酮衍生物提供了一个新途径。