【摘 要】
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富勒烯阳离子化学不同于富勒烯阴离子化学和富勒烯自由基化学,具有产率高、反应时间短、化学选择性好和产物结构独特的优点,为合成各种富勒烯衍生物提供了一种全新的策略。本
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富勒烯阳离子化学不同于富勒烯阴离子化学和富勒烯自由基化学,具有产率高、反应时间短、化学选择性好和产物结构独特的优点,为合成各种富勒烯衍生物提供了一种全新的策略。本论文将系统地介绍通过富勒烯阳离子中间体进行富勒烯杂环衍生物的合成。苯并噻吩富勒烯是使用富勒烯阳离子作为关键中间体合成的。该反应通过弱亲核体的硫原子对富勒烯阳离子亲电体的亲核进攻而发生。单分子化的富勒烯:(2-甲基硫代苯基)氢[60]富勒烯,C60ArH(Ar=C6H4-SMe-2等;四个衍生物)被叔丁醇钾去质子化以形成富勒烯阴离子ArC60-,然后用I2氧化生成富勒烯阳离子ArC60+,通过富勒烯阳离子-S与产物的相互作用导致分子内脱甲基环化。经电化学和计算研究表明,由于稠合的噻吩杂环的最高占有分子轨道能级相对较高,使该富勒烯的带隙比一般的富勒烯衍生物略窄。通过对该成环反应的机理研究,利于指导可用于太阳能电池的杂环类富勒烯衍生物的合成,为未来的有机太阳能电池领域提供潜在的应用前景。
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