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具有前手性的烯醇硅醚的不对称质子化反应是一种简单,快捷的制备具有手性羰基化合物的方法。由于常用的有机小分子的酸性较弱,不足以催化这类反应发生,目前仅有较少的有机小分子催化的例子被人们报导。本文设计了一种由(-)-冰片制备的基于环戊二烯骨架的手性质子酸催化剂(PCCP),该催化剂在烯醇硅醚不对称质子化反应中有着良好的表现,在水作为额外质子源的情况下,烯醇硅醚质子化反应的产率最高达到99%,产物酮的ee值最高达到75%,且催化剂对于羰基α位芳香取代的环状化合物有比较好的底物适用性。此外,PCCP在内消旋