CeCl3·7H2O可以高效地催化迈克尔加成反应，形成碳碳键，碳氧键和碳氮键等，但鲜有文献报道其可以有效催化硫-迈克尔加成反应及氨基与羰基的缩合反应。本课题组在合成3-取代-1,5-苯并硫氮杂卓衍生物时，发现常用催化剂无法有效催化氨基苯硫酚与高位阻α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应，通过筛选大量催化剂，发现复合型催化剂CeCl3·7H2O-NaI能够有效催化硫-迈克尔加成反应，并且能进一步的促使氨基与羰基的缩合反应。因此，本文研究了在迈克尔加成-缩合串联反应中复合型催化剂CeCl3·7H2O-NaI的催化效应，并研究了该催化剂的普适性和重复性。1、研究了迈克尔加成-缩合串联反应的最佳反应条件以2-氨基苯硫酚和α,β-不饱和酮5c的反应为模型，从催化剂、溶剂、反应时间、催化剂用量、NaI用量、SiO2用量六个方面对迈克尔加成-缩合串联反应进行了系统研究。筛选出了SiO2负载的复合型催化剂CeCl3·7H2O-NaI催化该反应的最佳条件。2、研究了催化剂的普适性改变底物α,β-不饱和酮和选用不同的亲核试剂，研究了CeCl3·7H2O-NaI对迈克尔加成-缩合串联反应的普适性。研究发现，该催化剂对高位阻α,β-不饱和酮和2-氨基苯硫酚的迈克尔加成-缩合串联反应具有普适性；而且该催化剂可以选择性的催化α,β-不饱和酮与2-氨基苯硫酚、2-氨基-4-氯苯硫酚的迈克尔加成-缩合串联反应，对α,β-不饱和酮和取代苯硫酚的反应具有一定的选择性。3、研究了催化剂的重复使用研究发现，当催化剂经重复使用四次后，其仍有一定的的催化效果，有较好的重复使用价值。4、研究了高位阻底物的合成为了研究需要，以溴苯与酸酐为原料，经傅克酰基化反应、酯化反应和羟醛缩合反应，最终得到了14个α位上具有较大位阻的α,β-不饱和酮（5a~5n）。