【摘 要】
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本论文首先对核苷类化合物的结构修饰、作用及合成方法进行了综述,然后以木糖为原料进行了螺核苷的合成研究,应用Witting反应、Mannich反应以及催化氢化等,立体选择性的合成
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本论文首先对核苷类化合物的结构修饰、作用及合成方法进行了综述,然后以木糖为原料进行了螺核苷的合成研究,应用Witting反应、Mannich反应以及催化氢化等,立体选择性的合成了一系列螺核苷类似物;同时对中间体饱和硝基木糖的制备条件进行了摸索,最终得到了所要产物。本文取得的主要成果如下:
一、以木糖为原料,经过六步反应得到饱和硝基木糖2,2在Pd/C作用下进行催化氢化反应得到化合物3、4,化合物3和4是立体异构体。然后在碱性条件下脱去保护基得5和6。
(a)干燥的CH3COCH3,浓H2SO41(b)0.1%~0.2%的HCl,Na2CO3;(c)BzGl,吡啶,甲苯;(d)PDC,DCM,Ac2O;(e)Witting试剂,CHCl3;(f)CH3NO2,DBU;(g)Pd/C催化氢化;(h)NaOH,CH3OH.
二、以木糖为原料,经过六步反应制得饱和硝基木糖2,然后与胺和甲醛进行Mannich反应合成出化合物7、8、9、10、11和12,其中7和8,9和10分别是立体异构体。其中R=CH3CH2-(7,8);CH3CH2CH2CH2-(9,10);CH3-(11);(12).(a)HCOH,C2HsOH,胺
三、从α,β-不饱和硝基糖1制备饱和硝基木糖2的过程中又得到了化合物13。
本论文共合成了13个化合物,其中12个化合物为新化合物,所合成的新化合物都经过了MS,1HNMR,13CNMR,IR等分析手段确证了结构。
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