多组分反应和多组分串联反应具有高合成效率、高原子经济性、高汇聚性、高灵活性和操作简单等特点,它们可以从简单的原料快速地合成大量具有结构多样性和复杂性的分子。因此,多组分反应和多组分串联反应的研究吸引了学术界和工业界越来越多的关注。近年来,我们课题组报道了一类利用亚胺或醛捕捉铵基/羟基叶立德中间体的多组分新反应。但是,该类多组分新反应的底物局限性仍然较大,且绝大多数情况下需要昂贵的醋酸铑作为催化剂。在本论文中,我们发现铵基/羟基叶立德能够被一些Michael受体捕捉；此外,我们还发现更为廉价易得的铜催化剂也能高效地催化该类多组分反应。本文首先研究了α位芳基取代的重氮乙酸酯、芳胺和β,γ-不饱和-α-酮酸酯的三组分Michael加成串联反应,这是第一例采用Michael受体成功地捕捉铵基叶立德的三组分反应,该反应以中等到好的收率一步高效构建了多取代的2,3-二氢吡咯衍生物。反应首先经由Michael加成和分子内串联关环生成含有羟基的四氢吡咯衍生物,接着发生一锅酸催化脱水反应生成最终的二氢吡咯产物。结合未脱水中间体的单晶结构和第二步脱水实验,确认了该中间体的四个非对映异构体的结构和相对立体构型。本论文还研究了铜(Ⅱ)催化α位氢原子或烷基取代的重氮乙酸酯、芳胺和β,γ-不饱和-α-酮酸酯的1,2-加成三组分反应。该反应以优秀的收率(71-94%)和较好的非对映选择性获得了多官能团的β-羟基-α-氨基酸衍生物。此外,我们也对该反应的不对称催化进行了初步的尝试。基于上述的研究结果,我们发现了第一例基于捕捉铵基叶立德的高度区域选择性三组分反应。当以α位为芳基取代的重氮乙酸酯作为底物时,反应按照1,4-加成(Michael型)串联关环的路径进行；以α位为氢原子或烷基取代的重氮乙酸酯作为底物时,反应则采取1,2-加成(aldol型)的方式进行,利用软硬酸碱理论对这一高度区域选择性的三组分反应进行了合理的解释。本论文最后研究了铜(Ⅱ)催化芳基重氮乙酸酯、醇和查尔酮的Michael型三组分反应。廉价的铜催化剂表现出非常好的催化效果,该反应底物适用范围很广,高收率(63-94%)高非对映选择性(>95：5dr)地获得了γ-羟基酮衍生物。此反应在10g反应规模得到论证,且可用非常廉价的硫酸铜催化；此外,产物能够方便地衍生到多取代的呋喃、二氢呋喃和四氢呋喃化合物。