基于噻吩并吡咯二酮桥链的硫脲三苯胺类染料的合成及性能研究

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为了缓解日益严重的能源危机,开发利用新能源成为主要趋势。而太阳能由于清洁无污染、可持续发展,深受研究者的青睐。在太阳能光电转化领域,染料敏化太阳能电池(DSSCs)由于成本低廉、制备工艺简单和环境污染小,具有非常大的应用潜力。而染料敏化剂作为核心组件,担负着吸收太阳光和注入电子的重要作用,直接影响DSSCs的光电转化效率。本课题组前期开发了硫脲三苯胺类有机染料,具有较强的供电子能力,获得了较宽的光谱吸收范围。本论文对硫脲三苯胺染料桥链部分进行结构修饰,引入噻吩并吡咯二酮(TPD)作为辅助受体,构建D-A-π-A型染料,并且以TPD为核心单元,引入双锚基,设计双受体染料,测试光物理、电化学性质以及DFT计算分子结构,主要研究内容如下:1.以TPD为原料,通过NBS溴代、Suzuki偶联、Vislmier-Haack甲酰化、Heck偶联和Knoevenagel缩合等经典反应,分别合成了 3个具有硫脲三苯胺供体的D-A-π-A的光敏染料和2个具有两个锚基的双受体染料。并通过核磁、红外、质谱对目标化合物及中间体进行结构表征。2.对染料分子进行了光物理性能测试,考察了 TPD吸电子基团对光谱吸收、摩尔消光系数的影响。UV-Vis光谱表明,相比AZ6,ST系列染料由于具有较好的平面性,紫外最大吸收红移,光谱吸收范围明显拓宽。其中,ST3延长了共轭桥链的长度,红移程度最大,最大吸收波长为472nm。此外,具有两个锚基的双受体染料相比单受体染料,光谱吸收范围明显拓宽且摩尔消光系数显著增大。3.电化学循环伏安测试表明,ST系列染料和双受体染料的HOMO/LUMO能级均能满足DSSCs器件的能级需求。阻抗性能测试发现,ST系列染料存在明显的电子复合,缩短了电子寿命。4.通过密度泛函理论计算,得到了染料分子的最优构型以及HOMO/LUMO轨道电子云分布情况。辅助受体TPD的引入,增加了分子的平面性,降低了能级间的带隙,有利于染料分子的激发和电子传输。双受体染料的HOMO轨道电子云在TPD上分布较少,表明其供电子能力不足。5.光伏性能测试表明,ST系列染料的IPCE和PCE均低于参比染料AZ6,主要是由于ST染料π-π堆积或团聚作用,导致电子复合严重。ST2中呋喃桥链具有一定的扭转角,部分抑制了染料聚集,获得了最高的PCE(η=3.23%),添加8 mM CDCA共吸附时,染料ST2的光电转化效率达到3.93%。双受体染料的光电转化效率较低,主要是因为TPD基团作为供体给电子能力较差。
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