矩叶卫矛和广藿香化学成分及生物活性研究

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本论文包括矩叶卫矛茎和广藿香梗的化学成分及其生物活性研究两部分。矩叶卫矛Euonymus oblongifolius Loes. et Rehd是卫矛科卫矛属植物,是中国的特有植物,分布于浙江、福建、江西、湖南、广东等地。卫矛属植物大多用于治疗跌打损伤、风湿痹痛、活血止血、杀虫消毒等。到目前为止,对矩叶卫矛化学成分和生物活性的研究报道很少,为了寻找活性化合物,我们对矩叶卫矛茎进行了研究。初期的药理实验结果表明,矩叶卫矛茎95%乙醇提取物具有良好的保肝活性,氯仿部位还表现出醛糖还原酶抑制活性。为了进一步探明药效基础物质,我们对矩叶卫矛茎95%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,从中得到42个化合物,鉴定了其中的40个,包括11个二萜,7个倍半萜,7个三萜,13个木脂素,2个酚酸。采用谱学和化学方法确定其结构为:Euopentone A (1*), Euonipelic acid A (2*), Euonipelic acid B (3*), Euonipelic acid C (4*), Euonipelic acid D (5*), Euonipelic acid E (6*), Euonipelic acid F (7*), Euonabiolic acid A (8*),1β,6α-二乙酰氧基-2β,9a-二苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(9*),2,3-seco-22,29-lactone-oleane-12-ene-2,3-dioic acid (10*),(+)-(7R,8R)-4-hydroxy-3,3’,5’-trimethoxy-8’,9’-dinor-8,4’-oxyneoligna-7,9-diol-7’-aldehyde (11*),(-)-(7S,8R)-4-hydroxy-3,3’,5’-trimethoxy-8’,9’-dinor-8,4’-oxyneoligna-7,9-diol-7’-aldehyde (12*),8β-hydroxy-18-nor-4(5),15-isopimaradien-3-one (13),7a-hydroxy-8(14),15-isopimaradien-19-oic acid (14),6,7-dehydrosandarapimaric acid (15),1β,6α-二乙酰氧基-9a-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(16),1β,2β,6α,12-四乙酰氧基-9a-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(17),1β,6α,15-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(18),1β,2β,6α-三乙酰氧基-9α-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(19),1β,6α,12-三乙酰氧基-2β,9α-二苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(20),1β-乙酰氧基-6a-羟基-9a-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃(21),2α,3α-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid (22),3-epi-betulin (23),3β,24-羽扇豆-二醇(24),lup-20(29)-en-3β,30-diol (25), lup-20(29)-en-3α,30-diol (26), lup-20(29)-en-3α,30-diol (27),5-去甲氧基松脂酚(28),松脂酚(29),丁香脂素(30),4,7,9-三羟基-3,3’-二甲氧基-8,4’-氧新木脂烷-7’-烯-9’-醛(31),(+)-(7S,8R,7’E)-4,7,9,9’-四羟基-3,3’,5’-三甲氧基-8,4’-氧新木脂烷-7’-烯(32),1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-propane-1,3-diol (33),(-)-(7R,7’R,7"S,8S,8’S,8"S)-4’,4"-dihydroxy-3,3’,3",5,5’-pentamethoxy-7,9’:7’,9-diepoxy-4,8"-oxy-8,8’-sesquineolignan-7",9"-diol (34),(-)-(7R,7’R,7"S,8S,8’S,8"S)-4’,4"-dihydroxy-3,3’,3",5-tetramethoxy-7,9’:7’,9-diepoxy-4,8"-oxy-8,8’-sesquineolign an-7",9"-diol (35),7-O-ethylguaiacylglycerol (36),2-(3’,5’-dimethoxy-4’-hydroxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3,3,O]octan-6-one (37), threo-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl)-3-ethoxypropane-l,2-diol (38),4-乙基-苯乙二醇(39),4-羟基-3-甲氧基苯丙酮(40)。其中1*-12*为新化合物。在对单体化合物的体外细胞药理筛选中,新化合物2*,6*,7*表现出较好的抗神经炎活性,在10-5M浓度时,抑制率达到59.0%,62.0%,71.8%。新化合物3*对A549细胞增殖有明显的抑制作用,IC50值为2.57×10-6mol/L。广藿香Pogostemon cablin (Blanco.) Benth.是唇形科刺蕊草属植物,是常用芳香化湿中药,有和中止呕、发表解暑的功效。对广藿香梗70%乙醇提取物的体外药理筛选发现其有较强的肝细胞保护和降糖活性。为了探明其发挥药效的物质基础,我们对广藿香梗70%乙醇提取物进行了系统的化学成分研究。从广藿香梗中共得到50个化合物,鉴定了43个,包括有5个倍半萜,10个苯乙醇苷,6个木脂素(苷),5个黄酮,3个单萜,8个芳香小分子化合物,1个生物碱,5个三萜和甾体,1个脂肪酸。单体化合物鉴定为:Patchoulone A(1*), Patchoulone B(2*), Patchoulone C(3*), Patchoulone D(4*), isocrenatoside(5), isoacteoside(6),列当苷(7),3"’-O-methylcrenatoside(8),毛蕊花糖苷(9),leucosceptoside A(10),肉苁蓉苷D(11),β-Oxoacteoside(12), decaffeoyl isocrenatoside(13), decaffeoyl acteoside (14), tortoside F(15),3,3’,5,5’-四甲氧基-7,9’,7’,9-双环氧木脂烷-4-氧-葡萄糖苷(16),(7R,8S)-4,7,9-三羟基-3,3’-二甲氧基-8,4’-氧新木脂烷-7’-烯-9’-醛(17),busaliol (18),(7’S,8R, S’R)-4,4’,7’-trihydroxy-3,3’-dimethoxy-9,9’-epoxy lignan(19), threo-8S-7-methoxysyringylglycerol(20),4-hydroxy-10-epirotundone(21),5,4’-二羟基-7,3’-二甲氧基黄酮(22),商路黄素(23),5,4’-二羟基-3,7,3’-三甲氧基黄酮(24),5-羟基-3,7,3’,4’-四甲氧基黄酮(25),(2R)-5,7-二羟基-3’,4’-二甲氧基二氢黄酮(26),(6S)-dehydrovomifoliol(27),vomifoliol (28),(-)-loliolide (29),4-methyl-6-alkyl-3-hydroxy-2-pyrones(30),4-甲基-6-(3-甲基丁基)吡喃酮(31),4-甲基-6-(1-甲基丙基)吡哺酮(32),(+)-R-de-O-methylasiodiplodin(33),(E)-ferulaldehyde (34),3,4-二羟基苯甲醛(35),对羟基苯甲酸(36),4-乙基-2,6-二甲氧基苯甲醛(37),松胞菌素H(38),3β-羟基豆甾-5,22-二烯-7-酮(39),3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮(40),stigmast-4-ene-6α-ol-3-one(41),豆甾-4,22-二烯-6a-羟基-3-酮(42),3β,23,29-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid(43)。其中1*-4*为新化合物。在体外药理筛选试验中,广藿香梗提取物和单体均表现出较好的醛糖还原酶抑制活性,乙酸乙酯和正丁醇部位的抑制率分别达到90.7%和87.9%,单体化合物7,9,10,12的抑制率分别达100%,90.7%,98.9%和92.7%,IC50值分别为0.99×10-7mol/L,3.68×10-7mol/L,7.42×10-7mol/L,8.69×l0-7mol/L。在肝细胞损伤保护活性测试中,单体化合物13,23,26,28,31,34,39-42表现出显著活性。抗流感病毒活性筛选实验结果发现,新化合物1*和3*,以及化合物25,40有一定的抑制感染病毒细胞增殖的活性。
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