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本论文以绿色合成为目标,进行了两部分内容的研究即经典有机反应——Barbier反应的绿色化研究和2型糖尿病治疗药物西他列汀侧链(3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪)的合成工艺研究。Barbier反应的产物高烯丙醇和高炔丙醇是非常重要的有机合成中间体,被广泛地用作合成子和结构单元,以及合成大环内酯、聚羟基类天然产物、聚醚抗生素等天然活性物质。在第一部分中,我们考察了不同金属盐参与的Barbier反应,实验发现与未加入任何金属盐相比,Pb-Ag、Zn-Ag、Zn-Cu参与的Barbier反应活性更高,其中,当AgOAc的摩尔当量是锌粉的0.5%时,其反应收率达到90%以上。同时我们还研究了无溶剂条件下Zn-Ag偶参与的3-溴丙烯、3-溴丙炔分别与醛或酮进行Barbier反应合成相应高烯丙醇或高炔丙醇的情况,发现该条件下Barbier反应活性高,且3-溴丙炔与醛或酮反应具有较高的选择性,产物以高炔丙醇为主。此外本论文还讨论了Zn-Ag偶活化Barbier反应的机理,通过对活化前和活化后的锌粉进行电镜扫描及XRD对比分析发现活化后的锌粉表面不规则,具有更多的小突起,以此推断AgOAc与Zn表面的反应降低了表面活化能从而提高了锌的反应活性。第二部分主要研究了由默克公司研发的用于治疗2型糖尿病药物——西他列汀重要中间体即侧链的合成工艺。论文首先对西他列汀侧链化合物专利路线进行了工艺优化,从反应溶剂的选择、反应温度、滴加时间、投料比、缚酸剂种类等多方面进行考察,得到了比原有工艺成本更低、操作更安全简便、原材料损耗更小的新工艺。论文接下来结合相关知识和文献,设计了一条具有自主知识产权的西他列汀侧链的新合成路线,首先原料乙二胺和氯乙酸乙酯在亲核取代和碱性条件下环合,生成2-哌嗪酮,然后经硫化试剂如Lawesson试剂硫化2-哌嗪酮得到2-硫代哌嗪酮,得到的2-硫代哌嗪酮再与三氟乙酰肼又经Pellizzrai合成法得到目标化合物即西他列汀侧链(3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪),该路线简短,工艺简单,原料低廉、安全、易得,且不侵犯专利。本论文打通了该路线的前两步,并从绿色、经济的角度对2-哌嗪酮的制备工艺进行了优化。