【摘 要】
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呋喃类衍生物由于其独特的结构和良好的生物活性,广泛存在于各类天然产物和药物分子之中,同时,呋喃环也是合成高价值的药物及农药化学品的重要中间体骨架,其常用作广谱类消炎抗菌剂,对痢疾、霍乱等疾病有较好的疗效。最初从海洋生物中分离得到的多取代噁唑类化合物也被证明具有良好的抗菌、抗癌活性,在医药及材料科学上也具有十分重要的应用前景。因此,开发一种高效合成呋喃及噁唑类化合物的新方法成为人们关注的热点。本文通
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呋喃类衍生物由于其独特的结构和良好的生物活性,广泛存在于各类天然产物和药物分子之中,同时,呋喃环也是合成高价值的药物及农药化学品的重要中间体骨架,其常用作广谱类消炎抗菌剂,对痢疾、霍乱等疾病有较好的疗效。最初从海洋生物中分离得到的多取代噁唑类化合物也被证明具有良好的抗菌、抗癌活性,在医药及材料科学上也具有十分重要的应用前景。因此,开发一种高效合成呋喃及噁唑类化合物的新方法成为人们关注的热点。本文通过连续的酸催化Passerini/银催化环化反应合成了一系列2,3,5-三取代呋喃类衍生物;通过还原条件下的膦二卤代物/氧膦化物的催化循环,脱水环化合成了一系列2,4,5-三取代噁唑类衍生物。其具体合成内容如下:1.对近年来合成多取代呋喃类化合物和多取代噁唑类衍生物进行简要综述,并对Passerini多组分反应、膦催化反应进行了简单介绍。2.从Sonogashira反应制备的原料α-炔基取代的肉桂醛作为醛组分,发生磷酸催化的Passerini反应,然后在三氟甲磺酸银催化下环化异构化,得到2,3,5-三取代呋喃类衍生物,具体合成路线如下:#123.以酰胺基酮酯7为原料,在四甲基二氢硅醚/Cu(OTf)2还原系统和PPh3(催化量)/CCl4/NEt3脱水条件下环化异构化,得到了一系列2,4,5-三取代噁唑类衍生物。合成路线如下:(?)
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