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本论文以天然产物Tuxpanolide(1)的不对称全合成以及四种昆虫信息素的不对称合成为主要研究对象；同时对L-脯氨酸催化的环丁酮与各种醛的不对称Aldol反应进行了研究。全文共包括以下三个部分：第一部分天然产物Tuxpanolide(1)的不对称全合成1．天然产物Tuxpanolide(1)的首次不对称全合成以异丁醛和橙花醇为起始原料，经Wittig反应，Sharpless环氧化反应，Swern氧化反应，Sharpless不对称双羟化反应，Aldol缩合等关键步骤，经过十八步反应完成了天然产物Tuxpanolide(1)的首次不对称全合成，其中2个手性中心通过Sharpless不对称双羟化方法建立，但C-8位手性未能确定。2．Tuxpanolide(1)的不对称全合成研究设计了Tuxpanolide(1)的不对称全合成路线；以橙花醇为起始原料，通过Brown不对称烯丙基烷基化反应，Sharpless双羟化反应，Aldol缩合等关键步骤，首次得到Tuxpanolide(1)的合成前体60。第二部分四种昆虫信息素的不对称合成研究1．以环戊酮及十一醛为原料，分别完成了昆虫信息素(-)-(5R，6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，(-)-(5S)-hexadecanolide及(+)-(7R,8S)-disparlure的不对称全合成。关键反应包括L-脯氨酸催化不对称Aldol反应及Baeyer-Villiger氧化反应。其特点是利用L-脯氨酸催化不对称Aldol反应构建天然产物的两个手性中心。2．对L-脯氨酸催化的环丁酮和各种醛的不对称Aldol反应进行了一定研究。并对(+)-Muricatacin的合成进行初步研究。第三部分L-脯氨酸催化的不对称反应综述了L-脯氨酸催化的不对称反应，着重介绍了L-脯氨酸催化的不对称Aldol反应及其反应机理，并对L-脯氨酸催化的其它不对称反应进行了概述。全文共引证文献41篇。