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2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪具有较高的电离电势(11.67eV),是一个比较优秀的Acceptor基团,其2,4,6-位氯原子的化学活性比较活泼,易利用简单的反应对其进行修饰。本文以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为原料设计、合成了九种新型均三嗪衍生物,通过多种手段对其进行表征,研究了九种化合物的单、双光子光学性质,并借助均三嗪衍生物的光学性质研究了其对活细胞显影成像,同时也研究了均三嗪衍生物的细胞毒性,取得了一些有价值的实验数据,为此类双光子荧光材料的设计及应用探索提供了一个参考。主要研究内容如下:
1.本文在综述了双光子荧光材料的研究现状,并调研了均三嗪类衍生物双光子荧光材料的现状、前景和意义的基础上,以1,3,5-三嗪为核设计合成了一系列的均三嗪衍生物,期望获得具有大的双光子吸收截面的分子。
2.通过多步有机反应,高产率合成了中间体和九种目标化合物,并通过1HNMR、13CNMR和质谱等手段对其进行表征。结果发现,端基为N,N-二苯基氨基和N,N-二(4-乙氧基)苯基氨基的一取代化合物(化合物XL21和化合物XL31)制备需要在冰盐浴中进行,同时存在着顺式和反式结构;而端基为N,N-二苯基氨基的一取代化合物(化合物XL11)制备在冰浴中才能进行,且仅存在反式结构。
3.系统研究了九种均三嗪衍生物的线性和非线性光学性质,研究表明,随着枝数的增加及端基基团的变化,化合物的线性和非线性光学性质都存在着一定的规律性,这与我们的设计思想相吻合。
4.活细胞毒性测试结果表明:随着化合物枝数的增加,化合物的毒性在减小。
5.活细胞显影成像结果表明:化合物XL22是细胞透过性的,它能够均匀地着色细胞质。