研究发现,许多核苷类似物是重要的工业原料、药物前体和药物,研发这类化合物一直是研究热点。为此,本文拟合成核苷类似物3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸和3-(N-1-尿嘧啶)丙氨酸,为研究它们的作用和应用前景提供材料。首先,合成了N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸甲酯的卤代物。在这个反应过程中,分别尝试了氯代和碘代两种卤代方式,通过对产物的产率和纯度进行分析比较,最终确定氯代效率最高。接着,将N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸甲酯的氯代物N-叔丁氧羰基-3-氯-丙氨酸甲酯和腺嘌呤进行反应,然后将所得化合物N-叔丁氧羰基-3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸甲酯进行脱氨基保护反应,再进行分离和纯化,得到产物3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸甲酯。同时,对反应条件进行了优化,筛选出最佳反应条件,并探讨了碱、温度、反应时间、反应底物投料比和溶剂使用量对反应产率的影响。类似地,针对N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸甲酯的氯代物N-叔丁氧羰基-3-氯-丙氨酸甲酯和尿嘧啶的反应,也进行了最佳反应条件的筛选,并从碱、温度、反应时间、反应底物投料比和溶剂使用量方面讨论其对反应产率的影响,得到产物3-(N-1-尿嘧啶)丙氨酸甲酯。下一步进行3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸甲酯和3-(N-1-尿嘧啶)丙氨酸甲酯的脱甲基保护和获得目的产物实验。整个实验过程操作简便,反应条件温和,产率较高,后处理简单,该合成方法为合成核苷类似物提供了新思路。产物3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸甲酯和3-(N-1-尿嘧啶)丙氨酸甲酯的结构得到质谱,核磁共振氢谱,核磁共振碳谱和红外光谱的表征和验证。产物3-(N-9-腺嘌呤)丙氨酸甲酯和3-(N-1-尿嘧啶)丙氨酸甲酯丰富了核苷类化合物的种类,为后期检测它们的生物活性奠定了基础。