Catellani反应是一种强有力的合成多取代芳烃以及稠环芳烃的策略。该反应利用钯/降冰片烯的协同催化作用,来实现芳基卤化物有序的邻位C?H键官能团化反应以及原位终止反应。在传统的Catellani反应中,芳基卤化物常用作反应底物,由零价钯催化剂用来启动反应。然而,最近的研究进展表明:对不同于芳基卤化物的其它类型底物来说,Catellani反应也能被二价钯催化剂启动,这类反应包括吲哚和吡咯化合物选择性C2位官能团化反应,带邻位导向基团的芳香化合物的间位C?H键官能团化反应,以及芳基硼酸或其衍生物的邻位C?H键官能团化反应（“borono-Catellani反应”）。本论文围绕borono-Catellani反应进行研究,主要内容如下:首次发展了borono-Catellani芳基化反应的策略用于非对称的联芳基化合物的合成,其中,芳基硼酸频哪醇酯、芳基溴化物以及烯烃用作反应底物。我们利用芳基硼酸酯与芳基溴化物反应活性的差异来实现关键的芳基化过程的优异选择性。该反应是在Pd（OAc）2和容易制备的降冰片烯衍生物N~7的协同催化作用下完成的,并以氧气作为氧化剂。该反应具有反应条件温和、可放大至克级规模、化学选择性好、底物适用范围广（包括芳基硼酸酯、芳基溴化物以及烯烃等47个例子）等优点。而且,该反应体系还能拓展至芳基硼酸酯和芳基溴化物的两组分反应,通过调整芳基溴化物的邻位取代基团,我们能得到不同终止类型的反应产物。