C-X（X=OH or Cl、Br、I等）键的氰基取代反应是在分子中引入氰基的重要方法,但是用于进行氰化反应的氰化试剂大多都是剧毒物质,比如氰化钠、氰化钾、氰化亚铜、氰化锌和三甲基氰硅烷等,因此寻找低毒、环境友好的氰源是此类反应的研究热点。本文以丙酮氰醇作为氰化试剂,分别研究了脂肪醇和卤代烷的氰基取代反应。具体研究内容如下:1. 脂肪醇的氰基取代反应。首先以3-丁炔-1-醇与丙酮氰醇的反应作为模型,研究了催化剂、溶剂的种类及用量、丙酮氰醇投料比、反应温度以及时间等因素对反应的影响,确立最佳工艺条件。研究结果表明:3-丁炔-1-醇经过酯化、丙酮氰醇的亲核取代两步反应可以合成4-氰基-1-丁炔。实验确定酯化反应中选用对甲苯磺酰氯作为酰基化试剂,三乙胺和4-二甲氨基吡啶作复合催化剂,THF为溶剂,室温条件下反应收率为95.0%。氰化取代反应中选择单水合氢氧化锂为缚酸剂,丙酮氰醇:Li OH·H₂O:对甲苯磺酸3-丁炔醇酯的当量比为1.6:1.6:1,DMI与THF（体积比为1:2）作溶剂,最佳反应温度为60℃,反应3.5 h,收率为93.0%。2. 上述模型反应的普适性研究:分别以二苯甲醇、4-苯基-2-丁醇、DL-1苯乙醇、苄基醇、DL-2苯乙醇、3-苯丙醇和正丁醇为原料,经过酯化和氰基取代反应合成收率为70.0-95.0%的氰基化合物。研究结果表明,该合成路线对于不同种类的伯醇与仲醇具有很好的适用性。3. 考察了3-丁炔-1-醇与丙酮氰醇的中试反应工艺:将实验室小试工艺用于中试放大实验,产品的后处理方法由柱层析改为减压精馏,设计出直径为50 mm、有效高度为1000 mm的精馏塔,不锈钢西塔环为填料,优化工艺后4-氰基-1-丁炔收率为89.0%,纯度大于98.0%。4. 卤代烷的氰基取代反应。首先以溴化苄与丙酮氰醇的亲核取代反应作为模型,研究了缚酸剂和反应溶剂的种类、用量,丙酮氰醇与底物的投料比以及反应温度等因素对反应的影响,确定最佳条件为:以THF与DMI（体积比为3:1）作溶剂,单水合氢氧化锂为缚酸剂,溴化苄:丙酮氰醇:单水合氢氧化锂的投料比为1:1.5:1.5,50℃下反应3 h,收率为98.0%。5. 上述模型反应的方法学研究:分别以氯代烷、溴代烷和碘代烷为原料,经过氰基亲核取代反应合成收率为70.6-99.0%的氰基化合物。研究结果表明,该氰化取代反应路线适用于不同种类的卤代烷,具有广泛的普适性。