【摘 要】
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呋喃是一类很重要的五元含氧杂环化合物。不仅是很多天然产物、药物的基本结构单元,还是有机合成的重要中间体,在医药、农药、生物等各领域都有广泛的应用。所以研究多取代呋喃的合成方法是非常必要的。串联反应以高效、操作简单、原子经济性高、副产物少等特点,在有机合成方法学领域、生物活性的药物和天然产物的全合成中得到广泛的使用。串联环化合成多取代呋喃的方法已经有了不少的报道,但用简单底物在温和条件下串联环化合成
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呋喃是一类很重要的五元含氧杂环化合物。不仅是很多天然产物、药物的基本结构单元,还是有机合成的重要中间体,在医药、农药、生物等各领域都有广泛的应用。所以研究多取代呋喃的合成方法是非常必要的。串联反应以高效、操作简单、原子经济性高、副产物少等特点,在有机合成方法学领域、生物活性的药物和天然产物的全合成中得到广泛的使用。串联环化合成多取代呋喃的方法已经有了不少的报道,但用简单底物在温和条件下串联环化合成多取代呋喃仍然是化学家努力的重要方向。用非过渡金属催化合成多取代呋喃克服了以往过渡金属催化剂昂贵、金属残留等不足。通过碘催化获得较好的产率,避免了过渡金属的反应条件苛刻等缺点,也可以根据不同的底物合成不同取代的呋喃化合物。本文主要包括以下三个部分:1、简单介绍了近期碘催化的环化反应、多取代呋喃的合成方法、含三氟甲硫基化合物的合成最新研究进展和氰化反应的合成反应研究。2、利用三氟甲硫基银发展了以2-苯乙炔基-2-环己烯-1-酮为底物,以碘为催化剂,三氟甲硫基银为亲核试剂的条件下发生串联环化反应,合成含三氟甲硫基的多取代呋喃的方法。该方法简便、温和、快速,具有中等的底物适用性,是一种合成四取代呋喃的有效方法。3、利用氰化亚铜为亲核试剂,2-苯乙炔基-2-环己烯-1-酮为底物,成功合成含氰基的四取代呋喃。相比较而言该方法具有反应条件温和,但底物适应性一般,收率中等偏低。
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